Скелетална формула
Скелетна формула – понекад звана и линијско-угловна формула – органског једињења је тип молекулске структурне формуле која укратко представља структурно везање молекуле и неке детаље њене молекулске геометрије. Приказује се дводимензијски, на страници папира. Укључује уважавање одређених конвенција за приказивање атома угљеника и водоника, који су најучесталији у органској хемији.
Технику је у органској хемији развио Фридрих Кекуле. Скелетне формуле постале су свеприсутне у органској хемији, делом и зато што се релативно брзо и једноставно цртају. Њихови атоми обично се приказују као црта која завршава или са врховима, уз претпоставку да сви угљоникови атоми имају валенцију 4, а угљеник-водоник везе, обично нису приказане експлицитно, подразумева се да комплетирају сваку C валенцију. Скелетна формула показује скелетну структуру или скелет молекула, који се састоји од скелетних атома који чине молекул.[1][2][3]
Иако Хауортове и Фишерове пројекције изгледају слично скелетним формулама, постоје разлике у кориштеним конвенцијама, које посматрач треба бити свестан како би разумео појединости молекула.
Скелет уреди
Скелетна структура органског једињења је серија везаних атома, који чине битне структуре молекула. Костур се састоји од ланаца, грана и / или прстенова спојених атома. Скелетни атоми осим угљеника или водоника називају се "хетероатомима".[4]
За атоме скелета везани су атоми водоника и/или разних супституената. Водоник је најуобичајенији неугљични атом који се веже за угљеник, поједностављено, није експлицитно приказан. Осим тога, атоми угљеника углавном нису означени као такви непосредно (тј. са "C"), а хетероатоми су увек изричито наведени као такви (тј. помоћу "Н" за азот, "О" за кисеоник итд). Хетероатоми и друге групе атома које доводе до релативно високе стопе хемијске реактивности, односно увођење посебних и занимљивих карактеристика у спектру једињења називају се функционим групама, јер они дају молекулу функцију. Хетероатоми и функционалне групе познати су као "супституенати", јер се сматрају заменом за атом водоника који је присутан у матичним угљоводоничним органским супстанцама.
Имплицитни атоми угљеника и водоника уреди
На пример, на слици испод, приказује се скелетна формула хексана. Угљеников атом означен као C1 изгледа да има само једну везу, тако да морају за њега бити везана и три водоника, како би његов укупан број веза био четири. Угљеников атом означен као C3 има две везе са другим угљеницима и стога је везан са два атома водоника. Модел кугле и штапа стварне молекулске структуре хексана, као што је одређено рендгенском кристалографском структуром, приказан је ради упоређења; угљеникови атоми су приказани као црне кугле, а водоникови атоми као беле.[5][6][7][8][9]
Напомена: Није важно са којег краја ланца почиње нумерација, све док се задржи доследност цртања дијаграма. Сажета формула или ИУПАЦ име ће потврдити оријентацију. Неки молекули ће се препознати без обзира на оријентацију. Било који атом водоника везан за неугљиков атом је подразумијевајући (експлицитан). У етанолу, C2Х5ОХ, на пример, водоников атом који је везан за кисеоник, означен је симболом Х, док дриги Х атоми који су везани за угљенике нису директно означени. Линије које представљају везе хетероатом-водоник обично су изостављене због јасноће и компактности, тако да се функционалне групе као што је хидроксилна најчешће пишу као -ОХ уместо -О-Х. Ове везе су понекад извучене у потпуности како би се истакло њихово присуство када учествују у механизмима реакције.
У наставку, ради поређења, приказана је моделом кугле и штапа стварна тродимензиона структура молекула етанола у гасној фази, (што је одређено микроталасном спектроскопијом, лево), Луисова структура (у средини) и скелетна формула (десно).
Изричити (експлицитни) хетероатоми уреди
Сви атоми осим угљеника и водоника означени су својим хемијским симболима, на пример, Цл за хлор, О за кисеоник, На за натријум, и сл. Ови атоми су (у контексту органске хемије) заједнички познати као хетероатоми.
Симболи псеудоелемената уреди
Постоје и симболи који се појављују у бити симбола хемијских елемената, али представљају одређене врло честе супституенате или указују на неодређено чланове групе елемената. Они су познати као симболи псеудоелемената или органски елементи. Најшире употребљавани од њих је симбол Пх, који представља фенил групу. Списак сим,бола псеудоелемента приказан је испод.
Елементи уреди
- X за било који атом халогена
- M за било који атом метала
- D за атом деутеријума
- Т за атом трицијума
Алкил групе уреди
- Р за било коју алкил групу, или чак било који супституент
- Ме за метил групу
- Ет за етил групу
- н-Пр за пропил групу
- и-Пр за изопропил групу
- Бу за бутил групу
- и-Бу за изобутил групу
- с-Бу за секундарну бутил групу
- т-Бу за терцијарну бутил групу
- Пн за пентил групу
- Хx за хексил групу
- Хп за хептил групу
- Цy за циклохексил групу
Ароматични супституенти уреди
- Ар за било који ароматични супституент
- Бн за бензил групу
- Бз за бензоил групу
- Мес за Меситил групу
- Пх или Φ за фенил групу
- Тол за толил групу
- Цп за циклопентадиенил групу
- Цп* за пентаметилциклопентадиенил групу
Функционалне гроупе уреди
- Ац за ацетил групу (Ац је такође и симбол елемента актинијум. Међутим, актинијум се готово никада не среће у органској хемији, тако да употреба Ац у представљању ацетил групе никада не изазивају забуну)
Одлазеће групе уреди
За даљње информације, види чланак Одлазећа група
Заштитне групе уреди
Заштитна група или заштитне групе су уведене у молекул хемијском модификацијом функционалне групе да добије хемоселективност у каснијој хемијској реакцији, олакшавајући вишестепене органске синтезе.
- Цбо за карбоксибензил групу (старији назив)
- Цбз за карбоксибензил групу (старији назив)
- З за карбоксибензил групу
Вишеструке везе уреди
Два атома могу бити везана делећи више од једног пара електрона. Уобичајене везе угљеника су једноструке, двоструке и троструке. Једноструке везе су најчешће и представљене су једном, пуном линијом између два атома у скелетним формулама. Двоструке везе означавају две паралелне линије, а троструке везе су приказане као три паралелне линије.
У напреднијим теоријама везивања, постоје нецеле вредности реда везе. У овим случајевима, комбинације пуних и испрекиданих линија указују на целе и нецеле делове реда везе.
-
Хекс-3-ен има унутрашњу угљеник-угљеник двоструку везу
-
Хекс-1-ен има терминалну двоструку везу
-
Хекс-3-ин има унутрашњу хас угљеник-угљеник троструку везу
-
Хекс-1-ин има терминалну угљеник-угљеник троструку везу
Напомена: У горњој галерији, двоструке везе су приказане црвеном бојом, а троструке везе у плавој боји. Ради јасноће вишеструке везе обично нису обојене у скелетним формулама.
Бензенски прстенови уреди
Бензенски прстенови су уобичајени у органским једињењима. За представљање делокализације електрона преко шестоугљеничног прстена, уцртава се круг унутар шестоугла једноструких веза. Овај стил, заснован на томе предложио је Јоханес Тил, је врло уобичајен у уводним школским текстовима органске хемије.
Алтернативни стил који је чешћи у академским круговима је предложио је Фридрих Кекуле. Иако се може сматрати нетачним, јер подразумева три једноструке везе и три двоструке везе (бензен би по троме био циклохекса-1,3,5-триен), сви квалификовани хемичари су у потпуности свесни делокализација у бензену. Кекулеове структуре су корисне за јасно цртање механизма реакција.
Стереохемија уреди
Стереохемија се договорно означава у скелетним формулама:[10]
-
Модел куглеи штапа
(Р)-2-хлоро-2-флуоропентана -
Скелетна формула
(Р)-2-хлоро-2-флуоропентана -
Скелетна формула
(С)-2-хлоро-2-флуоропентана -
Скелетна формула амфетамина, обележава смесу стереоизомера Р (левоамфетамина) и С (декстроамфетамина)
Релевантне хемијске везе могу бити приказани на неколико начина:
- Пуним линијама представља се ковалентна веза у равни папира или екрана.
- Пуни клинови представљају везе које истичу равни папир или екран, према посматрачу.
- бледи клинови или испрекидане линије (дебела или танка) представљају везе које указују на раван папир или екран, од посматрача.
- Валовита линија представља било непознату стереохемију или мешавину два могућа стереоизомера у том тренутку.
Рано кориштење овог означавања може се пратити уназад до Ричарда Куна који је у публикацији 1932. године користио пуне дебеле и испрекидане линије. Модерни клинови су популаризорани у 1959, у уџбенику „Органска хемија“ ("Органиц Цхемистрy"; аутори: Доналд Ј. Црам и Георге С. Хаммонд).[11] Скелетне формуле могу приказати цис и транс изомере алкена. Валовите једноструке везе су стандардни начин за представљање непознате или неодређене стереохемије или мешавине изомера (као код четвероглавих стереоцентара). Понекад се користи попречна двострука веза; више се не сматра прихватљивим стил за општу употребу, али и даље може бити потребна за компјутерски софтвер.[10]
Водоничнее везе уреди
Водоничне везе се обично означавају тачкастим или испрекиданим линијама.
Види још уреди
Референце уреди
- ^ Генерал, Органиц, анд Биологицал Цхемистрy, Х. Степхен Стокер 2012
- ^ Воет D, Воет Ј (1995). Биоцхемистрy (2нд изд.). Wилеy.
- ^ Аткинс П, де Паула Ј (2006). Пхyсицал цхемистрy (8тх изд.). Сан Францисцо: W. Х. Фрееман. ISBN 0-7167-8759-8.
- ^ IUPAC Recommendations 1999, Revised Section F: [https://web.archive.org/web/20161219173833/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/sectionF/RF5.html Архивирано на сајту Wayback Machine (19. децембар 2016) Реплацемент оф Скелетал Атомс
- ^ Wхиттен К.W.; Гаилеy, D. К..; Давис, Е. Р.. (1992). Генерал цхемистрy, 4тх Ед. Пхиладелпхиа: Саундерс Цоллеге Публисхинг. ISBN 0-03-072373-6.
- ^ Петруцци, Х. Р..; Харwоод, С. W..; Херринг, Г. Ф.. (2002). Генерал Цхемистрy (8тх изд.). Неw Yорк: Прентице-Халл. ISBN 0-13-014329-4.
- ^ Лаидлер, Ј. К.. (1978). Пхyсицал цхемистрy wитх биологицал апплицатионс. Бењамин/Цуммингс. Менло Парк. ISBN 0-8053-5680-0.
- ^ Wеаст Р. C., ур. (1990). ЦРЦ Хандбоок оф цхемистрy анд пхyсицс. Боца Ратон: Цхемицал Руббер Публисхинг Цомпанy. ISBN 0-8493-0470-9.
- ^ Биндер, Х. Х.. (1999). Леxикон дер цхемисцхен Елементе. Стуттгарт: С. Хирзел Верлаг. ISBN 3-7776-0736-3.
- ^ а б J. Brecher (2006). „Graphical representation of stereochemical configuration (IUPAC Recommendations 2006)” (PDF). Pure and Applied Chemistry. 78 (10): 1897—1970. doi:10.1351/pac200678101897.
- ^ The Historical Origins of Stereochemical Line and Wedge Symbolism William B. Jensen Journal of Chemical Education 2013 90 (5), 676-677 . doi:10.1021/ed200177u. Недостаје или је празан параметар
|title=
(помоћ)
Spoljašnje veze уреди
- Drawing organic molecules from chemguide.co.uk