Benzoeva kiselina

Benzoeva kiselina,[6][7] C7H6O2 (ili C6H5COOH), je bezbojna kristalna materija. Ona je najjednostavnija aromatična karboksilna kiselina. Ime je izvedeno od benzoinske smole, koja je dugo vremena bila jedini izvor benzoeve kiseline. Njene soli se koriste kao prehrambeni prezervativi. Benzoeva kiselina je važan prekurzor za sintezu mnogih drugih organskih supstanci. Soli i estri benzoeve kiseline su poznati kao benzoati.

Benzoeva kiselina
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Kristali benzoeve kiseline
Kristali benzoeve kiseline
Nazivi
IUPAC naziv
Benzoic acid
Drugi nazivi
Benzenkarboksilna kiselina,
Karboksibenzen,
E210
Identifikacija
3D model (Jmol)
3DMet B00053
Bajlštajn 636131
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.562
EC broj 200-618-2
E-brojevi E210 (konzervansi)
Gmelin Referenca 2946
KEGG[1]
MeSH benzoic+acid
RTECS DG0875000
UNII
Svojstva
C7H6O2
Molarna masa 122,12 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojna kristalna materija
Gustina 1.27 g/cm3[4]
Tačka topljenja 12.238 °C (22.060 °F; 12.511 K)
Tačka ključanja 250 °C (482 °F; 523 K)
2.9 g/L[4]
Kiselost (pKa) 4.21
Indeks refrakcije (nD) 1.5397
Struktura
Kristalna rešetka/struktura Monoklinična
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) planaran
Dipolni moment 1.72 D u dioksanu
Opasnosti
Opasnost u toku rada Iritacija
Bezbednost prilikom rukovanja JT Baker
NFPA 704
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g., chloroformКод реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Tačka paljenja 121 °C (250 °F)[4]
570 °C (1.058 °F; 843 K)
Srodna jedinjenja
Fenolne kiseline
Aminobenzoeve kiseline,
Nitrobenzoeve kiseline
Srodna jedinjenja
 Benzaldehid,
Benzil alkohol,
Benzoil hlorid,
Benzilamin,
Benzamid
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

IstorijaУреди

Benzoeva kiselina je otkrivena u šesnaestom veku. Suva destilacija benzoinske smole je prvo opisana od strane Nostradamusa (1556), i naknadno u radovima Aleksius Pedemontanusa (1560) i Blaiz de Vigenera (1596).[8]

ProizvodnjaУреди

Industrijska pripremaУреди

Benzoeva kiselina se komercijalno proizvodi parcijalnom oksidacijom toluena kiseonikom. Proces se katalizuje kobalt ili mangan naftenatima. Proces koristi jeftine sirovine i proizvodi visok prinos.

 

Laboratorijska sintezaУреди

Benzoeva kiselina je jeftina i široko dostupna, tako da laboratorijska sinteza benzoeve kiseline prvenstveno ima pedagošku vrednost.

U svim sintezama, benzoeva kiselina se može prečistiti rekristalizacijom iz vode usled njene visoke rastvorljivosti u toploj i male rastvorljivosti u hladnoj vodi. Odsustvo organskih rastvarača u rekristalizaciji čini ovaj eksperiment posebno bezbednim. Drugi mogući rekristalizacioni rastvarači su sirćetna kiselina, benzen, aceton, petroleum etar, i mešavina etanola i vode.[9]

Putem hidrolizeУреди

Kao i svaki drugi nitril ili amid, benzonitril i benzamid se mogu hidrolizovati do benzoeve kiseline ili njenih konjugovanih baza u kiselim ili baznim uslovima.

Iz benzaldehidaУреди

Bazom indukovana disproportionacija benzaldehida, Kanizarova reakcija, proizvodi jednake količine benzoata i benzil alkohola. Alkohol može biti odstranjen destilacijom.

 

FarmakokinetikaУреди

Metabolički putevi metamfetamina

ReferenceУреди

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA
  5. ^ „Melting point of benzoic acid”. Архивирано из оригинала на датум 26. 10. 2011. Приступљено 18. 07. 2011. 
  6. ^ Шурањи, Терезија; Цанић, Велимир (1977). „Испитивање пропионатних, фталатних и бензоатних комплекса церијума (III)”. Гласник Хемијског друштва Београд. 42: 538. 
  7. ^ Гласник Српске академије наука. Београд. 1953. стр. 261. 
  8. ^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 изд.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. OCLC 50969944. ISBN 978-3-440-04516-9. 
  9. ^ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd изд.). Pergamon Press. стр. 94. ISBN 978-0-08-034715-8. 

Dodatna literaturaУреди

  • Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair (2001). „Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate”. Int J Tox. 20 (Suppl. 3): 23—50. PMID 11766131. doi:10.1080/10915810152630729. 
  • Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 изд.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. OCLC 50969944. ISBN 978-3-440-04516-9. 
  • D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd изд.). Pergamon Press. стр. 94. ISBN 978-0-08-034715-8. 

Spoljašnje vezeУреди

Преузето из „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzoeva_kiselina&oldid=22874612”