Бензалдехид
Бензалдехид (C6H5CHO) је органско једињење које се састоји од бензенског прстена са формил супституентом. Он је најједноставнији ароматични алдехид и један од најкориснијих у погледу индустријске примене. Ова безбојна течност има карактеристичан пријатан бадему сличан мирис. Бензалдехид је примарна компонента горког бадемовог уља и може се екстраховати из бројних других природних извора.[4]
| |||
| Називи | |||
|---|---|---|---|
| Други називи
Фенилметанал
Бензенкарбоксалдехид Бензоински алдехид | |||
| Идентификација | |||
3Д модел (Jmol)
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.601 | ||
| КЕГГ[1] | |||
| УНИИ | |||
| |||
| Својства | |||
| C7H6O | |||
| Моларна маса | 106,12 g·mol−1 | ||
| Агрегатно стање | безбојна течност | ||
| Густина | 1,0415 g/ml, tečnost | ||
| Тачка топљења | −26°C | ||
| Тачка кључања | 178.1°C | ||
| 0.6 g/100 ml (20°C) | |||
| Вискозност | 1.4 cP (25°Ц) | ||
| Термохемија | |||
Стд енталпија
формирања (ΔfH⦵298) |
−36.8 kJ/mol | ||
| Стд енталпија сагоревања ΔcH |
−3525.1 kJ/mol | ||
| Опасности | |||
| Безбедност приликом руковања | J. T. Baker | ||
ЕУ класификација (ДСД)
|
Штетан (Xn) | ||
| R-oznake | R22 | ||
| S-oznake | (S2), S24 | ||
| NFPA 704 | |||
| Tačka paljenja | 63°C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja
|
Benzil alkohol Benzojeva kiselina | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 верификуј (шта је   ?)
| |||
| Референце инфокутије | |||
Производња уреди
Бензалдехид се моше добити на више начина. Процењује се да је током 1980-тхи 18 милиона килограма произведено годишње у Јапану, Европи, и Северној Америци, и очекује се да ће се тај ниво производење наставити. Тренутно су хлоринација у течној фази и оксидација толуена главни начини добијања. Бројне друге методе су биле развијене, као што је парцијална оксидација бензил алкохола, алкална хидролиза бензал хлорида, и карбонилација бензена.[5]
Реакције уреди
Оксидацијом се бензалдехид конвертује у безмирисну бензојеву киселину, која је честа нечистоћа у лабораторијским узорцима. Бензил алкохол се може формирати из бензалдехида хидрогенацијом. Реакција бензалдехида са безводним натријум ацетатом и ацетатним анхидридом производи цинаминску киселину, док се алкохолни калијум цијанид може користити за катализу кондензације бензалдехида у бензоин. Бензалдехид подлеже диспропорционацији при третману са концентрованим алкалијама (Канизарова реакција): један молекул алдехида се редукује у кореспондирајући алкохол, а други молекул се истовремено оксидује у натријум бензоат.
Употреба уреди
Он се често користи за давање бадемовог укуса. Бензалдехид се користи првенствено као прекурзор за друга органска једињење, од лекова до пластичних адитива. Анилинска боја малахитно зелено се припрема из бензалдехид и диметиланилина. Он је такође прекурзор појединих акридинских боја. Путем алдолне кондензације, бензалдехид се конвертује у деривате цинамалдехида и стирена. Синтеза манделинске киселине почиње од бензалдехида:
Прво се дода хидроцијанатна киселина бензалдехиду, и резултујући нитрил се накнадно хидролизује до манделинске киселине. Горња реакција приказује само један од два формирана енантиомера.
Референце уреди
- ^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.” (PDF).
- ^ Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . дои:10.1002/14356007.а03_463. Недостаје или је празан параметар
|титле=(помоћ)
