Бензалдехид

Бензалдехид
Бензалдехyде	Бензалдехyде
Називи
	Други називи Фенилметанал; Бензенкарбоксалдехид; Бензоински алдехид
Идентификација
CAS број	100-52-7 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика; интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:17169 ;
ChemSpider	235 ;
ECHA InfoCard	100.002.601
КЕГГ	Д02314 ;
PubChem C ID	240;
УНИИ	ТА269СД04Т ;
	SMILES O=Cc1ccccc1; c1ccc(cc1)C=O; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C7H6O
Моларна маса	106,12 g·mol−1
Агрегатно стање	безбојна течност
Густина	1,0415 g/ml, tečnost
Тачка топљења	−26°C
Тачка кључања	178.1°C
Растворљивост у води	0.6 g/100 ml (20°C)
Вискозност	1.4 cP (25°Ц)
Термохемија
Стд енталпија; формирања (ΔfH⦵298)	−36.8 kJ/mol
Стд енталпија; сагоревања ΔcHо298	−3525.1 kJ/mol
Опасности
Безбедност приликом руковања	J. T. Baker
ЕУ класификација (ДСД)	Штетан (Xn)
R-oznake	R22
S-oznake	(S2), S24
NFPA 704	2 2
Tačka paljenja	63°C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Benzil alkohol; Benzojeva kiselina
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Бензалдехид (C₆H₅CHO) је органско једињење које се састоји од бензенског прстена са формил супституентом. Он је најједноставнији ароматични алдехид и један од најкориснијих у погледу индустријске примене. Ова безбојна течност има карактеристичан пријатан бадему сличан мирис. Бензалдехид је примарна компонента горког бадемовог уља и може се екстраховати из бројних других природних извора.^[4]

Производња

Бензалдехид се моше добити на више начина. Процењује се да је током 1980-тхи 18 милиона килограма произведено годишње у Јапану, Европи, и Северној Америци, и очекује се да ће се тај ниво производење наставити. Тренутно су хлоринација у течној фази и оксидација толуена главни начини добијања. Бројне друге методе су биле развијене, као што је парцијална оксидација бензил алкохола, алкална хидролиза бензал хлорида, и карбонилација бензена.^[5]

Реакције

Оксидацијом се бензалдехид конвертује у безмирисну бензојеву киселину, која је честа нечистоћа у лабораторијским узорцима. Бензил алкохол се може формирати из бензалдехида хидрогенацијом. Реакција бензалдехида са безводним натријум ацетатом и ацетатним анхидридом производи цинаминску киселину, док се алкохолни калијум цијанид може користити за катализу кондензације бензалдехида у бензоин. Бензалдехид подлеже диспропорционацији при третману са концентрованим алкалијама (Канизарова реакција): један молекул алдехида се редукује у кореспондирајући алкохол, а други молекул се истовремено оксидује у натријум бензоат.

Употреба

Он се често користи за давање бадемовог укуса. Бензалдехид се користи првенствено као прекурзор за друга органска једињење, од лекова до пластичних адитива. Анилинска боја малахитно зелено се припрема из бензалдехид и диметиланилина. Он је такође прекурзор појединих акридинских боја. Путем алдолне кондензације, бензалдехид се конвертује у деривате цинамалдехида и стирена. Синтеза манделинске киселине почиње од бензалдехида:

Прво се дода хидроцијанатна киселина бензалдехиду, и резултујући нитрил се накнадно хидролизује до манделинске киселине. Горња реакција приказује само један од два формирана енантиомера.

Референце

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.” (PDF).
^ Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . дои:10.1002/14356007.а03_463. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

Спољашње везе

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.” (PDF).

[5] Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. . дои:10.1002/14356007.а03_463. Недостаје или је празан параметар |титле= (помоћ)

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]