Једноставни ароматични прстен
Једноставни ароматични прстени (једноставни арени, једноставни ароматици) су ароматична органска једињења која се састоје само од коњугованих планарних прстенастих система са делокализованим пи електронским облаком. Многи једноставни ароматични прстени имају тривијална имена. Они су налазе као подструктуре комплекснијих молекула (супституисани ароматици). Типична једноставна ароматична једињења су бензен, индол, и циклотетрадекахептан.[1][2][3]
Једноставни ароматични прстени могу да буду хетероциклични ако садрже неугљеничне атоме, нпр, кисеоник, азот, или сумпор. Они могу да буду моноциклични као бензен, бициклични као нафтален, или полициклични као антрацен. Једноставни моноциклични ароматични прстени су обични петочлани прстени попут пирола или шесточлани попут пиридина. Кондензовани ароматични прстени се састоје од моноцикличних прстена који деле спојне везе.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Хетероциклични ароматични прстенови уреди
Ароматични прстенови који садрже азот се могу поделити у базне ароматичне прстенове који се лако протонују, и формирају ароматичне катјоне и соли (нпр., пиридињиум), и небазне ароматичне прстене.
- У базним ароматичним прстеновима, слободни пар електрона није део ароматичног система и пружа се у равни прстена. Тај слободни пар је одговоран за базност тих азотних база, слично азотном атому амина. У тим једињењима атом азота није везан за атом водоника. Примери базних ароматичних прстена ау пиридин и хинолин. Неколико прстена садржи базне као и небазне атоме азота, нпр., имидазол и пурин.
- У небазним прстеновима, слободни електронски пар азота је делокализован и доприноси ароматичном пи електронском систему. У тим једињењима, азот је везан за атом водоника. Примери небазних ароматичних прстена са азотом су пирол и индол.
У ароматичним прстеновима са кисеоником и сумпором, један од електронских парова хетероатома доприноси ароматичном систему (слично небазним прстеновима са азотом), док се други слободни пар пружа у равни прстена (слично базним азотним прстеновима).
Критеријума за ароматичност уреди
- Молекул мора да буде цикличан.
- Сваки атом прстена мора да има p орбиталу, која се преклапа са другим p орбиталама на обе стране (која је комплетно коњугована).
- Молекул мора да буде планаран.
- Он мора да садржи паран број пи електрона; мора да задовољи Хикелово правило: (4n+2) пи елецтрона, где је n цео број које почиње од нуле.
У контрасту с тим, молекули са 4n пи електрона су антиароматични.
Види још уреди
Референце уреди
- ^ Цлаyден, Јонатхан; Греевес, Ницк; Wаррен, Стуарт; Wотхерс, Петер (2001). Органиц Цхемистрy (I изд.). Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 978-0-19-850346-0.
- ^ Катритзкy А.Р.; Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy (Сецонд изд.). Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
- ^ Еицхер, Т.; Хауптманн, С. (2нд ед. 2003). Тхе Цхемистрy оф Хетероцyцлес: Струцтуре, Реацтионс, Сyнтхесес, анд Апплицатионс. Wилеy-ВЦХ. ISBN 978-3-527-30720-3. Проверите вредност парамет(а)ра за датум:
|date=(помоћ)
Literatura уреди
- Eicher, T.; Hauptmann, S. (2nd ed. 2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30720-3. Проверите вредност парамет(а)ра за датум:
|date=(помоћ)