Furan
Furan je heterociklično organsko jedinjenje, koje se sastoji od petočlanog aromatičnog prstena sa četiri ugljenika i jednim kiseonikom. Klasa jedinjenja koje sadrži ovaj prsten se nazivaju furanima.[5][6]
| |||
| |||
| Nazivi | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC naziv
Furan
| |||
| Drugi nazivi | |||
| Identifikacija | |||
3D model (Jmol)
|
|||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.390 | ||
| KEGG[2] | |||
| |||
| Svojstva | |||
| C4H4O | |||
| Molarna masa | 68,07 g/mol | ||
| Agregatno stanje | bezbojna, isparljiva tečnost | ||
| Gustina | 0,936 g/mL | ||
| Tačka topljenja | -85.6 °C | ||
| Tačka ključanja | 31.4 °C | ||
| Opasnosti | |||
| Tačka paljenja | -35 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
Srodne heterociklično jedinjenje
|
Pirol Tiofen | ||
Srodna jedinjenja
|
Tetrahidrofuran (THF) 2,5-Dimetilfuran Benzofuran Dibenzofuran | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 verifikuj (šta je   ?)
| |||
| Reference infokutije | |||
Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja blizo sobne temperature. On je toksičan i karcinogen. Furan se koristi kao početni materijal za sintezu drugih hemikalija.[7]
Proizvodnja
уредиFuran se industrijski proizvodi paladijum-katalizovanom dekarboksilacijom furfurala, ili bakrom-katalizovanom oksidacijom 1,3-butadiena.[7]
U laboratoriji se furan može dobiti iz furfurala oksidacijom do furan-2-karboksilne kiseline, i naknadnom dekarboksilacijom.[8]. On se takođe može pripremiti direktno termalnom dekompozicijom materijala koji sadrži pentozu, celuloznu masu, posebno drvo bora
Hemijske osobine
уредиFuran je aromatičan jer je jedan od slobodnih parova elektrona na atomu kiseonika delokalizovan u prstenu, čime se formira 4n+2 aromatični sistem (po Hukelovom pravilu) slično benzenu. Zbog aromatičnosti molekul je ravan i nema diskretne dvostruke veze. Drugi slobodni elektronski par atoma kiseonika je u ravni prstena. sp2 hibridizacija omogućava jednom slobodnom paru kiseonika da se nalazi u p orbitali i da stoga interaguje unutar pi-sistema.
Kao posledica aromatičnosti, furanovo ponašanje se veoma razlikuje od tipičnih heterocikličnih etara kao što je tetrahidrofuran.
- On je znatno reaktivniji od benzena u reakcijama elektrofilne supstitucije zbog elektron-donirajućih efekata kiseonikovog heteroatoma. Pregled rezonantnih doprinosa ukazuje na povećanu elektronsku gustinu prstena, što dovodi do povećane elektrofilne supstitucije.[9]
- Furan služi kao dien u Diels-Alderovim reakcijama sa elektron-deficitarnim dienofilima kao što je etil (E)-3-nitroacrilat.[10] Reakcioni produkt je mešavina izomera sa preferencijom za endo izomer:
- Hidrogenacija furana proizvodi dihidrofurane i tetrahidrofurane
- U Achmatowicz reakciji, furani se konvertuju u dihidropirane.
Vidi još
уредиРеференце
уреди- ^ „Webster's Online Dictionary”. Архивирано из оригинала 09. 06. 2011. г. Приступљено 06. 08. 2011.
- ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.
- ^ а б H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs (2005). „Furfural and Derivatives”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
- ^ Wilson, W.C. (1941). „Furan”. Org. Synth.; Coll. Vol., 1, стр. 274
- ^ Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth изд.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0.
- ^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P (2006). „The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid”. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (9): 9. PMC 1524792
. PMID 16674802. doi:10.1186/1860-5397-2-9.
Литература
уреди- Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth изд.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0.
