Furan je heterociklično organsko jedinjenje, koje se sastoji od petočlanog aromatičnog prstena sa četiri ugljenika i jednim kiseonikom. Klasa jedinjenja koje sadrži ovaj prsten se nazivaju furanima.[5][6]

Furan
Full displayed formula of furan
Full displayed formula of furan
Skeletal formula showing numbering convention
Skeletal formula showing numbering convention
Space-filling model
Nazivi
IUPAC naziv
Furan
Drugi nazivi
Oksol, furfuran,[1] divinilen oksid,
1,4-epoksi​-1,3-buta​dien,
1,4-epoksi​buta-1,3-​dien
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.390
KEGG[2]
  • c1ccoc1
Svojstva
C4H4O
Molarna masa 68,07 g/mol
Agregatno stanje bezbojna, isparljiva tečnost
Gustina 0,936 g/mL
Tačka topljenja -85.6 °C
Tačka ključanja 31.4 °C
Opasnosti
Tačka paljenja -35 °C
Srodna jedinjenja
Pirol
Tiofen
Srodna jedinjenja
Tetrahidrofuran (THF)
2,5-Dimetilfuran
Benzofuran
Dibenzofuran
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Furan je bezbojna, zapaljiva, visoko isparljiva tečnost sa tačkom ključanja blizo sobne temperature. On je toksičan i karcinogen. Furan se koristi kao početni materijal za sintezu drugih hemikalija.[7]

Proizvodnja уреди

Furan se industrijski proizvodi paladijum-katalizovanom dekarboksilacijom furfurala, ili bakrom-katalizovanom oksidacijom 1,3-butadiena.[7]

 

U laboratoriji se furan može dobiti iz furfurala oksidacijom do furan-2-karboksilne kiseline, i naknadnom dekarboksilacijom.[8]. On se takođe može pripremiti direktno termalnom dekompozicijom materijala koji sadrži pentozu, celuloznu masu, posebno drvo bora

Hemijske osobine уреди

Furan je aromatičan jer je jedan od slobodnih parova elektrona na atomu kiseonika delokalizovan u prstenu, čime se formira 4n+2 aromatični sistem (po Hukelovom pravilu) slično benzenu. Zbog aromatičnosti molekul je ravan i nema diskretne dvostruke veze. Drugi slobodni elektronski par atoma kiseonika je u ravni prstena. sp2 hibridizacija omogućava jednom slobodnom paru kiseonika da se nalazi u p orbitali i da stoga interaguje unutar pi-sistema.

Kao posledica aromatičnosti, furanovo ponašanje se veoma razlikuje od tipičnih heterocikličnih etara kao što je tetrahidrofuran.

  • On je znatno reaktivniji od benzena u reakcijama elektrofilne supstitucije zbog elektron-donirajućih efekata kiseonikovog heteroatoma. Pregled rezonantnih doprinosa ukazuje na povećanu elektronsku gustinu prstena, što dovodi do povećane elektrofilne supstitucije.[9]

 

 

Vidi još уреди

Референце уреди

  1. ^ „Webster's Online Dictionary”. Архивирано из оригинала 09. 06. 2011. г. Приступљено 06. 08. 2011. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  6. ^ Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882. 
  7. ^ а б H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs (2005). „Furfural and Derivatives”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2. 
  8. ^ Wilson, W.C. (1941). „Furan”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 274 
  9. ^ Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (Fifth изд.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0. 
  10. ^ Masesane I, Batsanov A, Howard J, Modal R, Steel P (2006). „The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid”. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (9): 9. PMC 1524792 . PMID 16674802. doi:10.1186/1860-5397-2-9. 

Литература уреди

Spoljašnje veze уреди