Википедија

Butan (jedinjenje)

хемијско једињење

Butan, pošto ima izomere obeležava se i sa n-butan, četvrti je pripadnik homologog reda alkana. Racionalna formula butana je CH3CH2CH2CH3. Butan se često koristi i kao naziv za n-butan i za njegov izomer 2-metilpropan (poznat i pod nazivom izobutan), CH3CH(CH3)2. Butan je veoma zapaljiv, slabo rastvorljiv gas.

Butan (jedinjenje)
Skeletal formula of butane with all implicit hydrogens shown
Skeletal formula of butane with all carbon and hydrogen atoms shown
Ball-and-stick model of the butane molecule
Space-filling model of the butane molecule
Nazivi
Preferisani IUPAC naziv
Butan[3]
Sistemski IUPAC naziv
Tetrakarben (nije preporučeno[3])
Drugi nazivi
Butil hidrid;[1] kvartan;[2] rashladno sredstvo 3-11-0
Identifikacija
3D model (Jmol)
Bajlštajn 969129
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.136
EC broj 203-448-7
E-brojevi E943a (glazing agents, ...)
Gmelin Referenca 1148
KEGG[4]
MeSH butane
RTECS EJ4200000
UNII
UN broj 1011
  • InChI=1S/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3 DaY
    Ključ: IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N DaY
  • CCCC
Svojstva
C4H10
Molarna masa 58,12 g·mol−1
Agregatno stanje bezbojni gas
Miris Slično benzinu ili prirodnom gasu[1]
Gustina 2,48 kg/m3 (на 15 °C (59 °F))
Tačka topljenja −140 °C; −220 °F; 133 K
Tačka ključanja −1 °C; 30 °F; 272 K
61 mg/L (na 20 °C (68 °F))
log P 2,745
Napon pare ~170 kPa na 283 K[7]
kH 11 nmol Pa−1 kg−1
Konjugovana kiselina Butanijum
Magnetna susceptibilnost −57,4·10−6 cm³/mol
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 98,49 J/(K·mol)
−126,3–−124,9 kJ/mol
−2,8781–−2,8769 MJ/mol
Opasnosti[8]
GHS piktogrami The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) GHS04: Compressed Gas
GHS signalne reči Opasnost
H220
P210
NFPA 704
Tačka paljenja −60 °C (−76 °F; 213 K)
405 °C (761 °F; 678 K)
Eksplozivni limiti 1,8–8,4%
Granice izloženosti zdravlja u SAD (NIOSH):
PEL (дозвољено)
 нема[1]
REL (preporučeno)
 TWA 800 ppm (1900 mg/m³)[1]
IDLH (trenutna opasnost)
 1600 ppm[1]
Srodna jedinjenja
Srodna alkani
Srodna jedinjenja
 Perfluorobutan
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Ime butan potiče od korena but- (od buterne kiseline, nazvane po grčkoj reči za puter) i -ane. Otkrio ga je hemičar Edvard Frankland 1849. godine.[9] Edmund Ronalds je pronašao butan rastvoren u sirovoj nafti 1864. Edmund Ronalds, koji je prvi opisao njena svojstva.[10][11]

Izomeri

uredi
Glavni članak: C4H10
Uobičajeni naziv normalni butan
nerazgranati butan
n-butan 		izobutan
i-butan
IUPAC назив бутан метилпропан
Молекуларни
дијаграм 		   
Скелетални
дијаграм 		   

Ротација око централне C−C veze proizvodi dve različite konformacije (trans i gauči) za n-butan.[12]

Reakcije i primena

uredi
 
Spektar plavog plamena iz butanskog plamenika koja prikazuje emisiju CH molekularnih radikala i C2 Svon bendove

Kada je kiseonika dostupan u izobilju, butan sagoreva i formira ugljen-dioksid i vodenu paru; kada je kiseonik ograničen, mogu se formirati i ugljenik (čađ) ili ugljen-monoksid. Butan je gušći od vazduha.

Kada ima dovoljno kiseonika:

2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

Kada je pristup kiseoniku ograničen:

2 C4H10 + 9 O2 → 8 CO + 10 H2O

Ukoliko je vazduh zagađen, umesto ugljen-dioksida mogu nastati i čađ ili ugljen-monoksid. Granice zapaljivosti u smesi sa vazduhom (u zapreminskim procentima gasa u vazduhu) su 1,9 ÷ 8,5 vol% (uz prisustvo izvora upaljenja). Butan je jedan od dva glavna sastojka „plina“ („propan-butan“, tj. tečni naftni gas — TNG) koji se koristi za kuvanje, a takođe i kao pogonsko gorivo za vozila („autogas“ — TNG). Usled oštećivanja ozonskog omotača zemlje od freona povećava se primena izobutana u rashladnim uređajima.

Po težini, butan sadrži oko 49,5 MJ/kg (13,8 kWh/kg; 22,5 MJ/lb; 21.300 Btu/lb) ili po zapremini tečnosti 29,7 megadžula po litru (8,3 kWh/l; 112 MJ/U.S. gal; 107,000 Btu/U.S. gal).

Maksimalna temperatura adijabatskog plamena butana sa vazduhom je 2.243 K (1.970 °C; 3.578 °F).

n-Butan je sirovina za Dupontov katalitički proces za pripremu maleinskog anhidrida:

2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O

n-Butan, kao i svi ugljovodonici, podleže hlorisanju slobodnih radikala dajući i 1-hloro- i 2-hlorobutane, kao i ekstenzivnije hlorisane derivate. Relativna stopa hlorisanja se delimično objašnjava različitim energijama disocijacije veze, 425 i 411 kJ/mol za dva tipa C-H veza.

Upotrebe

uredi

Normalni butan se može koristiti za blendiranje benzina, kao gas za gorivo, rastvarač za ekstrakciju mirisa, bilo sam ili u mešavini sa propanom, i kao sirovina za proizvodnju etilena i butadiena, ključnog sastojka sintetičke gume. Izobutan se prvenstveno koristi u rafinerijama za povećanje (povećanje) oktanskog broja motornog benzina.[13][14][15][16]

Kada se pomeša sa propanom i drugim ugljovodonicima, može se komercijalno nazvati tečni naftni gas, LPG. On se koristi se kao komponenta benzina, kao sirovina za proizvodnju baznih petrohemikalija u parnom krekingu, kao gorivo za upaljače za cigarete i kao propelant u aerosolnim sprejevima kao što su dezodoransi.[17]

Veoma čisti oblici butana, posebno izobutan, mogu se koristiti kao rashladna sredstva i u velikoj meri su zamenili halometane koji oštećuju ozonski omotač, na primer u frižiderima i zamrzivačima u domaćinstvu. Radni pritisak sistema za butan je niži nego za halometane, kao što je R-12, tako da sistemi R-12 kao što su sistemi za klimatizaciju u automobilima, kada se pretvore u čisti butan ne funkcionišu optimalno, i stoga se mešavina izobutana i propana koristi za davanje performansi sistema hlađenja koje su uporedive sa R-12.

Butan se takođe koristi kao gorivo za upaljače za uobičajeni upaljač ili butanski plamenik i prodaje se flaširan kao gorivo za kuvanje, roštilj i peći za kampovanje. Globalnim tržištem kanistera butana dominiraju južnokorejski proizvođači.[18]

Kao gorivo, često se meša sa malim količinama vodonik-sulfida i merkaptana koji nesagorelom gasu daju neprijatan miris koji ljudski nos lako detektuje. Na ovaj način se lako može identifikovati curenje butana. Dok su vodonik sulfid i merkaptani toksični, oni su prisutni u toliko niskim nivoima da opasnost od gušenja i požara od butana postaje problem daleko pre toksičnosti.[19][20] Većina komercijalno dostupnog butana takođe sadrži određenu količinu zagađujućeg ulja koje se može ukloniti filtracijom, ali koje će inače ostaviti talog na mestu paljenja i na kraju može blokirati ravnomeran protok gasa.[21] Butan koji se koristi za ekstrakciju mirisa ne sadrži ove zagađivače,[22] i gasovi butana mogu izazvati eksplozije gasa u prostorima sa lošom ventilacijom ako curenje ostane neprimećeno i ako se zapali varnicom ili plamenom.[8] Butan u svom najčistijem obliku se takođe koristi kao rastvarač u industrijskoj ekstrakciji ulja kanabisa.

  •  
    Kanisteri butanskog gorivo za upotrebu u pećima za kampovanje
  •  
    Butanski upaljač, prikazuje rezervoar tečnog butana
  •  
    Kontejner aerosol spreja, koji može da koristi butan kao propelant
  •  
    Boca butan gasa koji se koristi za kuvanje

Efekti i zdravstveni problemi

uredi

Udisanje butana može izazvati euforiju, pospanost, nesvesticu, asfiksiju, srčanu aritmiju, fluktuacije krvnog pritiska i privremeni gubitak pamćenja, kada se zloupotrebljava direktno iz kontejnera pod visokim pritiskom, i može dovesti do smrti od gušenja i ventrikularne fibrilacije. On ulazi u krvotok i u roku od nekoliko sekundi izaziva intoksikaciju.[23] Butan je najčešće zloupotrebljavana isparljiva supstanca u Velikoj Britaniji i bio je uzrok 52% smrtnih slučajeva povezanih sa rastvaračem 2000. godine.[24] Prskanjem butana direktno u grlo, mlaz tečnosti može dovesti do brzog hlađenja na −20 °C (−4 °F) širenjem, izazivajući produženi laringospazam.[25] Sindrom „iznenadne smrti inhalacijom“, koji je prvi opisao Bas 1970. godine,[26] najčešći je pojedinačni uzrok smrti uzrokovane rastvaračem, što rezultira u 55% poznatih fatalnih slučajeva.[25]

Vidi još

uredi

Reference

uredi
  1. ^ a b v g d NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda. „#0068”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH). 
  2. ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1. 1. 1867). „I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines”. Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54—62. S2CID 98496840. doi:10.1098/rspl.1866.0018. 
  3. ^ a b „Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 4. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. „Similarly, the retained names ‘ethane’, ‘propane’, and ‘butane’ were never replaced by systematic names ‘dicarbane’, ‘tricarbane’, and ‘tetracarbane’ as recommended for analogues of silane, ‘disilane’; phosphane, ‘triphosphane’; and sulfane, ‘tetrasulfane’.” 
  4. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  6. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  7. ^ W. B. Kay (1940). „Pressure-Volume-Temperature Relations for n-Butane”. Industrial & Engineering Chemistry. 32 (3): 358—360. doi:10.1021/ie50363a016. 
  8. ^ a b „Safety Data Sheet, Material Name: N-Butane” (PDF). USA: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5. 2. 2011. Arhivirano iz originala (PDF) 1. 10. 2011. g. Pristupljeno 11. 12. 2011. 
  9. ^ Russel, Colin A. (20. 3. 2009). „Frankland – the First Organometallic Chemist” (PDF). The Sixth Wheeler Lecture. Royal Society of Chemistry. Arhivirano iz originala 17. 4. 2017. g. 
  10. ^ Watts, H.; Muir, M. M. P.; Morley, H. F. (1894). Watts' Dictionary of Chemistry. Watts' Dictionary of Chemistry. Longmans, Green. str. 385. 
  11. ^ Maybery, C. F. (1896). „On the Composition of the Ohio and Canadian Sulphur Petroleums”. Proceedings of the American Academy of Arts and Sciences. 31: 1—66. JSTOR 20020618. doi:10.2307/20020618. 
  12. ^ Roman M. Balabin (2009). „Enthalpy Difference between Conformations of Normal Alkanes: Raman Spectroscopy Study of n-Pentane and n-Butane”. J. Phys. Chem. A. 113 (6): 1012—9. Bibcode:2009JPCA..113.1012B. PMID 19152252. doi:10.1021/jp809639s. 
  13. ^ MarkWest Energy Partners, L.P. Form 10-K. Sec.gov.
  14. ^ Copano Energy, L.L.C. Form 10-K. Sec.gov. Retrieved on 2012-12-03.
  15. ^ Targa Resources Partners LP Form10-k. Sec.gov. Retrieved on 2012-12-03.
  16. ^ Crosstex Energy, L.P. FORM 10-K. Sec.gov.
  17. ^ A Primer on Gasoline Blending Arhivirano na sajtu Wayback Machine (30. jun 2013). An EPRINC Briefing Memorandum.
  18. ^ „Entrepreneur overcame hardships of Chinese prison”. houstonchronicle.com. 21. 6. 2016. Pristupljeno 20. 9. 2018. 
  19. ^ Gresham, Chip (16. 11. 2019). „Hydrogen Sulfide Toxicity: Practice Essentials, Pathophysiology, Etiology” . Medscape Reference. Pristupljeno 22. 3. 2021. 
  20. ^ 2. Methyl Mercaptan Acute Exposure Guideline Levels. NCBI Bookshelf. Committee on Acute Exposure Guideline Levels; Committee on Toxicology; Board on Environmental Studies and Toxicology; Division on Earth and Life Studies; National Research Council. National Academies Press (US). 26. 9. 2013. 
  21. ^ „BHO Mystery Oil”. Skunk Pharm Research (na jeziku: engleski). 2013-08-26. Pristupljeno 2019-12-05. 
  22. ^ „Final Report of the Safety Assessment of Isobutane, Isopentane, n-Butane, and Propane”. Journal of the American College of Toxicology. SAGE Publications. 1 (4): 127—142. 1982. ISSN 0730-0913. S2CID 208503534. doi:10.3109/10915818209021266. 
  23. ^ „Neurotoxic Effects from Butane Gas”. thcfarmer.com. 19. 12. 2009. Pristupljeno 3. 10. 2016. 
  24. ^ Field-Smith M.; Bland J. M.; Taylor J. C.; et al. „Trends in death Associated with Abuse of Volatile Substances 1971–2004” (PDF). Department of Public Health Sciences. London: St George’s Medical School. Arhivirano iz originala (PDF) 27. 3. 2007. g. 
  25. ^ a b Ramsey J.; Anderson H. R.; Bloor K.; et al. (1989). „An introduction to the practice, prevalence and chemical toxicology of volatile substance abuse”. Hum Toxicol. 8 (4): 261—269. PMID 2777265. S2CID 19617950. doi:10.1177/096032718900800403. 
  26. ^ Bass M. (1970). „Sudden sniffing death”. JAMA. 212 (12): 2075—2079. PMID 5467774. doi:10.1001/jama.1970.03170250031004. 

Spoljašnje veze

uredi

  Mediji vezani za članak Butan na Vikimedijinoj ostavi

Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Бутан_(једињење)&oldid=27905350”