Википедија

Laktoza

Laktoza je disaharid koji se sastoji od molekula β-D-galaktoze i β-D-glukoze koji su vezani preko β1-4 glikozidne veze.[8] Laktoza sačinjava oko 2–8% čvrste supstance u mleku. Ime dolazi od latinske reči za mleko, plus sufiks „-oza” koji označava šećere. Ovo jedinjenje je bela, rastvorljiva u vodi, nehigroskopna čvrsta supstanca sa blago slatkim ukusom. Koristi se u prehrambenoj industriji.[9]

Laktoza
Nazivi
IUPAC naziv
β-D-Galaktopiranozil-(1→4)-D-glukoza
Preferisani IUPAC naziv
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Hidroksimetil)-6-{[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-trihidroksi-2-(hidroksimetil)oksan-3-il]oksi}oksan-3,4,5-triol
Drugi nazivi
Mlečni šećer
Laktobioza
4-O-β-D-galaktopiranozil-D-glukoza
Identifikacija
3D model (Jmol)
Bajlštajn 90841
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.509
EC broj 200-559-2
Gmelin Referenca 342369
KEGG[1]
UNII
  • InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1 DaY
    Ključ: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMSA-N DaY
  • InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
    Ključ: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMBP
  • C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O)CO)O)O)O)O
Svojstva
C12H22O11
Molarna masa 342,30 g·mol−1
Agregatno stanje bela čvrsta materija
Gustina 1,525 g/cm3
Tačka topljenja 252 °C (anhidrid)[4]
202 °C (monohidrat)[4]
195 g/L[5][6]
Хирална ротација [α]D +55.4°(анхидрид) +52,3° (монохидрат)
Термохемија
5652 kJ/mol, 1351 kcal/mol, 16.5 kJ/g, 3.94 kcal/g
Opasnosti
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondKod zapaljivosti 0: Neće goreti (npr. voda)Zdravstveni kod 0: Izlaganje pod stanjem vatre ne bi predstavljalo opasnost osim one običnog gorljivog materijala (npr. natrijum hlorid)Kod reaktivnosti 0: Normalno stabilan, čak i pod stanjem izloženosti vatri; nije reaktivan s vodom (npr. tečni azot)Special hazards (white): no code
0
0
0
Tačka paljenja 357,8 °C (676,0 °F; 631,0 K)[7]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Struktura i reakcije

uredi
 
Molekularna struktura α-laktoze, određena rendgenskom kristalografijom.
 
Kristali laktoze, posmatrani pod polarizovanom svetlošću

Laktoza je disaharid dobijen kondenzacijom galaktoze i glukoze, koji formiraju β-1→4 glikozidnu vezu. Njeno sistematsko ime je β-D-galaktopiranozil-(1→4)-D-glukoza. Glukoza može biti u obliku α-piranoze ili β-piranoze, dok galaktoza može imati samo oblik β-piranoze: stoga se α-laktoza i β-laktoza odnose samo na anomerni oblik glukopiranoznog prstena. Reakcije detekcije laktoze su Volkov[10] i Fironov test.[11] Oba se mogu lako koristiti u školskim eksperimentima za vizualizaciju različitog sadržaja laktoze u različitim mlečnim proizvodima, kao što je punomasno mleko, mleko bez laktoze, jogurt, neobrano mleko, krem za kafu, pavlaka, kefir itd.[12]

Laktoza se hidrolizuje u glukozu i galaktozu, izomerizuje u alkalnom rastvoru do laktuloze i katalitički hidrogeniše u odgovarajući polihidrični alkohol, laktitol.[13] Laktuloza je komercijalni proizvod koji se koristi za lečenje konstipacije.

Pojava i izolacija

uredi

Laktoza čini oko 2–8% težine mleka. Nekoliko miliona tona se proizvodi godišnje kao nusproizvod mlečne industrije.

Surutka ili mlečna plazma su tečnost koja ostaje nakon zgrušavanja i proceđivanja mleka, na primer u proizvodnji sira. Surutka se sastoji od 6,5% čvrste materije, od čega 4,8% laktoze, koja se prečišćava kristalizacijom.[14] Industrijski, laktoza se proizvodi od permeata surutke - to je surutka filtrirana za sve glavne proteine. Proteinska frakcija se koristi u ishrani odojčadi i sportskoj ishrani, dok se permeat može ispariti do 60-65% čvrste supstance i kristalizovati tokom hlađenja.[15] Laktoza se takođe može izolovati razblaživanjem surutke sa etanolom.[16]

Mlečni proizvodi poput mlečnog jogurta i sira sadrže vrlo malo laktoze. Laktazu koriste bakterije koje se koriste tokom proizvodnih procesa mlečnih proizvoda.

Metabolizam

uredi
Vidi još: Netolerancija na laktozu

Odojčad sisara se doji mlekom svoje majke koje je bogato laktozom. Crevne resice luče enzim laktazu (β-D-galaktozidazu) da ga probave. Ovaj enzim razdvaja molekul laktoze na njegove dve podjedinice, jednostavne šećere glukozu i galaktozu, koji se mogu apsorbovati. Budući da se laktoza uglavnom nalazi u mleku, kod većine sisara proizvodnja laktaze postepeno opada sa sazrevanjem zbog nedostatka stalne konzumacije.

Mnogi ljudi sa poreklom u Evropi, Zapadnoj Aziji, Južnoj Aziji, Sahelskom pojasu u Zapadnoj Africi, Istočnoj Africi i nekoliko drugih delova Centralne Afrike održavaju proizvodnju laktaze u odraslom dobu. U mnogim od ovih područja, mleko sisara, poput goveda, koza i ovaca, koristi se kao značajan izvor hrane. Stoga su se upravo u tim regijama prvi put razvili geni za doživotnu proizvodnju laktaze. Geni tolerancije laktoze kod odraslih su se nezavisno razvili u različitim etničkim grupama.[17] Po poreklu, više od 70% zapadnih Evropljana može probaviti laktozu u odraslom uzrastu, u poređenju sa manje od 30% ljudi iz područja Afrike, istočne i jugoistočne Azije i Okeanije.[18] Kod ljudi koji ne podnose laktozu, laktoza se ne razlaže i obezbeđuje hranu za crevnu floru koja proizvodi gasove, što može dovesti do dijareje, nadutosti, i drugih gastrointestinalnih simptoma.

Biološka svojstva

uredi

Slatkoća laktoze je 0,2 do 0,4, u odnosu na 1,0 za saharozu.[19] Poređenja radi, slatkoća glukoze je 0,6 do 0,7, fruktoze 1,3, galaktoze 0,5 do 0,7, maltoze 0,4 do 0,5, sorboze 0,4 i ksiloze 0,6 do 0,7.[19]

Kada se laktoza potpuno svari u tankom crevu, njena kalorijska vrednost je 4 kcal/g, ili ista kao i kod ostalih ugljenih hidrata.[19] Međutim, laktoza nije uvek potpuno svarena u tankom crevu.[19] U zavisnosti od unete doze, kombinacije sa obrocima (čvrstim ili tečnim) i aktivnosti laktaze u crevima, kalorijska vrednost laktoze se kreće od 2 do 4 kcal/g.[19] Neprobavljena laktoza deluje kao dijetetsko vlakno.[19] Takođe ima pozitivne efekte na apsorpciju minerala, poput kalcijuma i magnezijuma.[19]

Glikemijski indeks laktoze je 46 do 65.[19][20] Poređenja radi, glikemijski indeks glukoze je 100 do 138, saharoze 68 do 92, maltoze 105, a fruktoze 19 do 27.[19][20]

Laktoza ima relativno nisku kariogenost među šećerima.[21][19] To je zato što nije supstrat za stvaranje zubnog plaka i nije brzo fermentiran oralnim bakterijama.[21][19] Puferski kapacitet mleka takođe smanjuje kariogenost laktoze.[19]

Primena

uredi

Njen blagi ukus i svojstva lakog rukovanja doveli su do njegove upotrebe kao nosača i stabilizatora aroma i farmaceutskih proizvoda.[9] Laktoza se ne dodaje direktno u mnoge namirnice, jer je njena rastvorljivost manja nego kod drugih šećera koji se obično koriste u hrani. Formula za dojenčad je značajan izuzetak, gde je dodavanje laktoze neophodno da bi se uskladilo sa sastavom majčinog mleka.

Većina kvasaca tokom fermentacije ne fermentiše laktozu, što se može iskoristiti kao prednost.[13] Na primer, laktoza se može koristiti za zaslađivanje jakog piva; dobijeno pivo se obično naziva mlečnim ili kremastim.

Kvasac iz roda Kluyveromyces ima jedinstvenu industrijsku primjenu, jer može fermentisati laktozu za proizvodnju etanola. Višak laktoze iz nusproizvoda surutke u mlečnim proizvodima potencijalni je izvor alternativne energije.[22]

Druga značajna upotreba laktoze je u farmaceutskoj industriji. Laktoza se dodaje u tablete i kapsule kao sastojak zbog svojih fizičkih i funkcionalnih svojstava.[9] Iz sličnih razloga može se koristiti za razblaživanje zabranjenih droga poput kokaina ili heroina.[23]

Istorija

uredi

Prva gruba izolacija laktoze, italijanskog lekara Fabricija Bartoletija (1576–1630), objavljena je 1633.[24] Godine 1700. mletački farmaceut Lodoviko Testi (1640–1707) objavio je brošuru svedočanstava o moći mlečnog šećera (saccharum lactis) kako bi, između ostalih tegoba, ublažili simptomi artritisa.[25] Godine 1715, Antonio Valisneri je objavio Testijev postupak za pravljenje mlečnog šećera.[26] Laktozu je kao šećer identifikovao 1780. godine Karl Vilhelm Šile.[27][13]

Varenje laktoze

uredi

Mladunci sisara se hrane mlekom svojih majki. Kako bi ga svarili, crevne resice luče enzim nazvan laktaza (β1-4 disaharidaza) i ovaj enzim deli molekul na dve podjedinice (glukozu i galaktozu) zbog apsorpcije.[28] Proizvodnja laktaze kod sisara postepeno se smanjuje sa sazrevanjem ali ostaje dovoljna da i dalje metabolišu laktozu. Ovaj gubitak laktaze po sazrevanju dešava se i kod većine ljudi. Međutim, mnogi ljudi poreklom iz Evrope, Srednjeg istoka, Indije, kao i Masai narod iz istočne Afrike, imaju verziju gena za laktazu koji nakon sazrevanja ne onemogućava laktazu.

Suprotno ovome intolerancija na laktozu nastaje kada je lučenje laktaze značajno smanjeno. Netolerancija na laktozu je stanje uzrokovano činjenicom da organizam ne proizvodi dovoljno enzima laktaze, koji omogućava probavu mlečnog šećera - laktoze. Do 20% belaca je pogođeno u Evropi i Americi, pri čemu su neke zemlje u jugoistočnoj Aziji najugroženije koje imaju intoleranciju na laktozu kod više od 90% stanovništva. U mnogim od ovih kultura ostali sisari koze i ovce, muzu se zbog mleka jer imaju manji sadržaj laktoze od kravljeg mleka.

Rastvorljivost

uredi

8 g laktoze u 10 g [1]

Vidi još

uredi

Reference

uredi
  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ a b Peter M. Collins (2006). Dictionary of Carbohydrates (2nd izd.). Boca Raton: Chapman & Hall/CRC. str. 677. ISBN 978-0-8493-3829-8. 
  5. ^ „D-Lactose”. 
  6. ^ The solubility of lactose in water is 189.049 g at 25 °C, 251.484 g at 40 °C and 372.149 g at 60 °C per kg solution. Its solubility in ethanol is 0.111 g at 40 °C and 0.270 g at 60 °C per kg solution.Machado, José J. B.; Coutinho, João A.; Macedo, Eugénia A. (2001), „Solid–liquid equilibrium of α-lactose in ethanol/water” (PDF), Fluid Phase Equilibria, 173 (1): 121—34, doi:10.1016/S0378-3812(00)00388-5 . ds
  7. ^ Sigma Aldrich
  8. ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  9. ^ a b v Gerrit M. Westhoff; Ben F.M. Kuster; Michiel C. Heslinga; Hendrik Pluim; Marinus Verhage (2014). „Lactose and Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. str. 1—9. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a15_107.pub2. 
  10. ^ Klaus Ruppersberg; Janet Blankenburg (6. 3. 2018). „The detection of lactose and maltose by means of methylamine”. Chemistry Views. doi:10.1002/chemv.201800002. 
  11. ^ W. R. Fearon (6. 3. 2018). „The detection of lactose and maltose by means of methylamine”. Analyst. 1942: 130—132. doi:10.1039/AN9426700130.  Nepoznati parametar |isuue= ignorisan (pomoć)
  12. ^ Klaus Ruppersberg; Stefanie Herzog; Manfred W. Kussler (6. 3. 2018). „How to visualize the different lactose content of dairy products by Fearon’s test and Woehlk test in classroom experiments and a new approach to the mechanisms and formulae of the mysterious red dyes”. Chemistry Teacher International. 2. doi:10.1515/cti-2019-0008.  Nepoznati parametar |isuue= ignorisan (pomoć)
  13. ^ a b v Linko, P (1982), „Lactose and Lactitol”, Ur.: Birch, G.G.; Parker, K.J, Natural Sweeteners, London & New Jersey: Applied Science Publishers, str. 109—132, ISBN 978-0-85334-997-6 
  14. ^ Ranken, M. D.; Kill, R. C. (1997), Food industries manual, Springer, str. 125, ISBN 978-0-7514-0404-3 
  15. ^ Wong, S. Y.; Hartel, R. W. (2014), „Crystallization in lactose refining-a review”, Journal of Food Science, 79 (3): R257—72, PMID 24517206, doi:10.1111/1750-3841.12349 
  16. ^ Pavia, Donald L.; Lampman, Gary M.; Kriz, George S. (1990), Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Saunders, ISBN 0-03-014813-8 
  17. ^ Wade, Nicholas (2006-12-10), „Study Detects Recent Instance of Human Evolution”, New York Times .
  18. ^ Ridley, Matt (1999), Genome, HarperCollins, str. 193, ISBN 978-0-06-089408-5 .
  19. ^ a b v g d đ e ž z i j k Schaafsma, Gertjan (2008). „Lactose and lactose derivatives as bioactive ingredients in human nutrition”. International Dairy Journal. 18 (5): 458—465. ISSN 0958-6946. doi:10.1016/j.idairyj.2007.11.013. 
  20. ^ a b Björck, Inger; Liljeberg, Helena; Östman, Elin (2000). „Low glycaemic-index foods”. British Journal of Nutrition. 83 (S1): S149—S155. ISSN 0007-1145. PMID 10889806. S2CID 14574754. doi:10.1017/S0007114500001094. 
  21. ^ a b Gregory D. Miller; Judith K. Jarvis; Lois D. McBean (15. 12. 2006). Handbook of Dairy Foods and Nutrition. CRC Press. str. 248—. ISBN 978-1-4200-0431-1. 
  22. ^ Ling, Charles (2008), Whey to Ethanol: A Biofuel Role for Dairy Cooperatives? (PDF) .
  23. ^ Rinaldi, R.; Negro, F.; Minutillo, A. (2020-02-20). „The health threat of new synthetic opioids as adulterants of classic drugs of abuse”. La Clinica Terapeutica. 171 (2): 107—109. ISSN 1972-6007. PMID 32141480. doi:10.7417/CT.2020.2198. 
  24. ^ Fabrizio Bartoletti, Methodus in dyspnoeam … [Procedure for asthma … ], (Bologna ("Bononia"), (Italy): Nicolò Tebaldini for the heirs of Evangelista Dozza, 1633), p. 400. From page 400: "Manna seri hæc. Destilla leni balnei calore serum lactis, donec in fundo vasis butyracea fœx subsideat, cui hærebit salina quædam substantia subalbida. Hanc curiose segrega, est enim sal seri essentiale; seu nitrum, cujus causa nitrosum dicitut serum, huicque tota abstergedi vis inest. Solve in aqua propria, & coagula. Opus repete, donec seri cremorem habeas sapore omnino mannam referentem." (This is the manna of whey. [Note: "Manna" was the dried, sweet sap of the tree Fraxinus ornus.] Gently distill whey via a heat bath until the buttery scum settles to the bottom of the vessel, to which substance some whitish salt [i.e., precipitate] attaches. This curious [substance once] separated, is truly the essential salt of whey; or, on account of which nitre, is called "nitre of whey", and all [life] force is in this that will be expelled. [Note: "Nitre" was an alchemical concept. It was the power of life, which gave life to otherwise inanimate matter. See the philosophy of Sendivogius.] Dissolve it in [its] own water and coagulate. Repeat the operation until you have cream of whey, recalling, by [its] taste, only manna.)
    In 1688, the German physician Michael Ettmüller (1644–1683) reprinted Bartoletti's preparation. See: Ettmüller, Michael, Opera Omnia … (Frankfurt am Main ("Francofurtum ad Moenum"), [Germany]: Johann David Zunner, 1688), book 2, page 163. Arhivirano na sajtu Wayback Machine (9. novembar 2018) From page 163: "Undd Bertholetus praeparat ex sero lactis remedium, quod vocat mannam S. [alchemical symbol for salt, salem] seri lactis vid. in Encyclopaed. p. 400. Praeparatio est haec: … " (Whence Bartoletti prepared from milk whey a medicine, which he called manna or salt of milk whey; see in [his] Encyclopedia [note: this is a mistake; the preparation appeared in Bartoletti's Methodus in dyspnoeam … ], p. 400. This is the preparation: … )
  25. ^ Lodovico Testi, De novo Saccharo Lactis [On the new milk sugar] (Venice, (Italy): Hertz, 1700).
  26. ^ Ludovico Testi (1715) "Saccharum lactis" (Milk sugar), Academiae Caesareo-Leopoldinae naturae curiosorum ephemerides, …, 3 : 69–79. The procedure was also published in Giornale de' letterati d'Italia in 1715.
  27. ^ See:
    • Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk och dess syra" (About milk and its acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 1 : 116–124. From page 116: "Det år bekant, at Ko-mjölk innehåller Smör, Ost, Mjölk-såcker, … " (It is known, that cow's milk contains butter, cheese, milk-sugar, … )
    • Carl Wilhelm Scheele (1780) "Om Mjölk-Såcker-Syra" (On milk-sugar acid), Kongliga Vetenskaps Academiens Nya Handlingar (New Proceedings of the Royal Academy of Science), 1 : 269–275. From pages 269–270: "Mjölk-Såcker år et sal essentiale, som uti Mjölken finnes uplöst, och som, för dess sötaktiga smak skull, fått namn af såcker." (Milk sugar is an essential salt, which is found dissolved in milk, and which, on account of its sweet taste, has the name of "sugar".)
  28. ^ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0911910131. 

Spoljašnje veze

uredi
 
Laktoza na Vikimedijinoj ostavi.
Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Лактоза&oldid=27924281”