Никотинамид аденин динуклеотид

Никотинамид аденин динуклеотид
Називи
	Други називи Дифосфопиридин нуклеотид (DPN+), Коензим I
Идентификација
CAS број	53-84-9 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	ЦХЕБИ:13389 ;
ChemSpider	5681 ;
DrugBank	ДБ00157 ;
ECHA InfoCard	100.000.169
ИУПХАР/БПС	2451;
КЕГГ	Ц00003 ;
PubChem C ID	925;
RTECS	УУ3450000
УНИИ	0У46У6Е8УК ;
	SMILES O=C(N)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP([O-])(=O)OP(=O)(O)OC[C@H]5O[C@@H](n4cnc3c(ncnc34)N)[C@H](O)[C@@H]5O; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C21H27N7O14P2
Моларна маса	663,43 g/mol
Агрегатно стање	бели прах
Тачка топљења	160 °C
Opasnosti
Opasnost u toku rada	nije hazardan
NFPA 704	1 1 0
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Никотинамид аденин динуклеотид (NAD⁺) је коензим присутан у свим живим ћелијама. Једињење је динуклеотид, јер се састоји од два нуклеотида спојена путем фосфатних група. Један нуклеотид садржи аденинску базу, а други никотинамид.^[4]^[5]

У метаболизму, NAD⁺ учествује у оредокс реакцијама, преносећи електроне се једне реакције до друге. Коензим је, стога нађен у два облика у ћелијама: NAD⁺ као оксидујући агенс – он прима електроне са других молекула и постаје редукован. Та реакција формира NADH, који се затим може користити као редукујући агенс (донирање електрона). Реакције електронског трансфера су главна NAD⁺ функција. Међутим, он се такође користи у другим ћелијским процесима, најзначајнији од којих су они у којима је он супстрат ензима који додају или уклањају хемијске групе са протеина, у посттранслационим модификацијама. Због значаја тих функција, ензими који узимају удела у NAD⁺ метаболизму су мета у откривању лекова.

У организму, NAD⁺ може бити синтетисан из једноставних градивних блокова (de novo) из аминокиселине триптофан или аспартинске киселине. Алтернативно, комплексније компоненте коензима се узимају из хране као витамин под називом ниацин. Слична једињења настају у реакцијама којима се разлаже NAD⁺ структура. Те преформиране компоненте затим пролазе кроз селвиџ пут који их рециркулише у активну форму. Део NAD⁺ садржаја се такође конвертује у никотинамид аденин динуклеотид фосфат (NADP⁺); хемија тог сродног коензима је слична са NAD⁺-ом, али подлеже различитим правилима у метаболизму.

Физичке и хемијске особине уреди

Никотинамид аденин динуклеотид, попут свих динуклеотида, се састоји од два нуклеотида везана паром премоштених фосфатних група. Нуклеотиди се састоје од рибозних прстенова, један са аденином везаним за приви атом угљеника (1' позиција), а други са никотинамидом у тој позицији. Никотинамидна група може бити везана у две оријентације за тај аномерни угљеник. Због те две могуће структуре, једињење постоји као два диастереомера. β-никотинамидни NAD⁺ диастереомер је нађен у организмима. Ти нуклеотиди су међусобно спојени мостом између две фосфатне групе преко 5' угљеника.^[6]

Редокс реакција никотинамид аденин динуклеотида.

У метаболизму, једињење прима или донира електроне у редокс реакцијама.^[7] Такве реакције (сажете у доњој формули) обухватају уклањање два атома водоника са реактанта (R), у облику хидридног јона (H⁻), и протона (H⁺). Протон се ослобађа у раствор, док се редуктант RH₂ оксидује и NAD⁺ се редукује у NADH трансфером хидрида до никотинамидног прстена.

RH₂ + NAD⁺ → NADH + H⁺ + R

Са хидридног електронског пара, један електрон се преноси до позитивно наелектрисаног азота у никотинамидном прстену, а други атом водоника се преси до C4 угљеника насупрот тог азота. Потенцијал NAD⁺/NADH редокс пара је −0.32 волти, што чини NADH јаким редукујућим агенсом.^[8] Реакција је лако реверзибилна, при чему NADH редукује други молекул и ре-оксидује се до NAD⁺. То значи да коензим може континуирано да циркулише између NAD⁺ и NADH облика без губитка.^[6]

Референце уреди

^ Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.
^ Давид L. Нелсон; Мицхаел M. Цоx (2005). Принциплес оф Биоцхемистрy (IV изд.). Неw Yорк: W. Х. Фрееман. ИСБН 0-7167-4339-6.
^ Бруце Албертс; Алеxандер Јохнсон; Јулиан Леwис; Мартин Рафф; Кеитх Робертс; Петер Wалтер (2002). Молецулар Биологy оф тхе Целл. Неw Yорк: Гарлард Сциенце. ISBN 0815332181.
^ ^а ^б Поллак, Н; Дöлле C; Зиеглер M (2007). „Тхе поwер то редуце: пyридине нуцлеотидес—смалл молецулес wитх а мултитуде оф фунцтионс”. Биоцхем. Ј. 402 (2): 205—18. ПМЦ 1798440  . ПМИД 17295611. дои:10.1042/БЈ20061638.
^ Беленкy П; Боган КЛ; Бреннер C (2007). „НАД+ метаболисм ин хеалтх анд дисеасе” (ПДФ). Трендс Биоцхем. Сци. 32 (1): 12—9. ПМИД 17161604. дои:10.1016/ј.тибс.2006.11.006. Архивирано из оригинала (ПДФ) 04. 07. 2009. г. Приступљено 23. 12. 2007.
^ Унден Г; Бонгаертс Ј (1997). „Алтернативе респираторy патхwаyс оф Есцхерицхиа цоли: енергетицс анд трансцриптионал регулатион ин респонсе то елецтрон аццепторс”. Биоцхим. Биопхyс. Ацта. 1320 (3): 217—34. ПМИД 9230919. дои:10.1016/С0005-2728(97)00034-0.

Литература уреди

Функција

Нелсон DL; Цоx MM (2004). Лехнингер Принциплес оф Биоцхемистрy (4тх изд.). W. Х. Фрееман. ISBN 0-7167-4339-6.
Бугг, Т (2004). Интродуцтион то Ензyме анд Цоензyме Цхемистрy (2нд изд.). Блацкwелл Публисхинг Лимитед. ISBN 1-4051-1452-5.

Историја

Цорнисх-Боwден, Атхел (1997). Неw Беер ин ан Олд Боттле. Едуард Буцхнер анд тхе Гроwтх оф Биоцхемицал Кноwледге. Валенциа: Университат де Валенциа. ISBN 84-370-3328-4. Архивирано из оригинала 13. 12. 2010. г. Приступљено 18. 08. 2011. , А хисторy оф еарлy ензyмологy.
Wиллиамс, Хенрy Смитх (1904). Модерн Девелопмент оф тхе Цхемицал анд Биологицал Сциенцес. А Хисторy оф Сциенце: ин Фиве Волумес. IV. Неw Yорк: Харпер анд Бротхерс. , А теxтбоок фром тхе 19тх центурy.

Спољашње везе уреди

NAD Анимација
β-Никотинамид аденин динуклеотид (NAD⁺, оксидован) Архивирано на сајту Wayback Machine (19. октобар 2013)
NADH (редукован) Архивирано на сајту Wayback Machine (19. октобар 2013)
NAD⁺
Lista oksidoreduktaza

[1] Јоанне Wиxон; Доуглас Келл (2000). „Wебсите Ревиеw: Тхе Кyото Енцyцлопедиа оф Генес анд Геномес — КЕГГ”. Yеаст. 17 (1): 48—55. дои:10.1002/(СИЦИ)1097-0061(200004)17:1<48::АИД-YЕА2>3.0.ЦО;2-Х.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[3] Еван Е. Болтон; Yанли Wанг; Паул А. Тхиессен; Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy. 4: 217—241. дои:10.1016/С1574-1400(08)00012-1.

[Lehninger-4] Давид L. Нелсон; Мицхаел M. Цоx (2005). Принциплес оф Биоцхемистрy (IV изд.). Неw Yорк: W. Х. Фрееман. ИСБН 0-7167-4339-6.

[AlbertsMolecularBiology4th-5] Бруце Албертс; Алеxандер Јохнсон; Јулиан Леwис; Мартин Рафф; Кеитх Робертс; Петер Wалтер (2002). Молецулар Биологy оф тхе Целл. Неw Yорк: Гарлард Сциенце. ISBN 0815332181.

[Pollak-6] а ^б Поллак, Н; Дöлле C; Зиеглер M (2007). „Тхе поwер то редуце: пyридине нуцлеотидес—смалл молецулес wитх а мултитуде оф фунцтионс”. Биоцхем. Ј. 402 (2): 205—18. ПМЦ 1798440  . ПМИД 17295611. дои:10.1042/БЈ20061638.

[Belenky-7] Беленкy П; Боган КЛ; Бреннер C (2007). „НАД+ метаболисм ин хеалтх анд дисеасе” (ПДФ). Трендс Биоцхем. Сци. 32 (1): 12—9. ПМИД 17161604. дои:10.1016/ј.тибс.2006.11.006. Архивирано из оригинала (ПДФ) 04. 07. 2009. г. Приступљено 23. 12. 2007.

[Unden-8] Унден Г; Бонгаертс Ј (1997). „Алтернативе респираторy патхwаyс оф Есцхерицхиа цоли: енергетицс анд трансцриптионал регулатион ин респонсе то елецтрон аццепторс”. Биоцхим. Биопхyс. Ацта. 1320 (3): 217—34. ПМИД 9230919. дои:10.1016/С0005-2728(97)00034-0.

[4]

[5]

[1]

[2]

[3]

[6]

[7]

[8]