Википедија

Benzen

хемијско једињење

Benzen (trivijalni naziv: benzol), molekulske formule C6H6, najjednostavniji je aromatični ugljovodonik. Otkrio ga je Majkl Faradej 1825. godine. Osnovno jedinjenje velike grupe organskih aromatičnih jedinjenja - arena. To je bezbojna tečnost karakterističnog mirisa i male viskoznosti, gustina 0,885 g/cm³, tačka topljenja 5,5 °C, tačka ključanja 80,2 °C. Gori svetlim i jako čađavim plamenom. Otrovan je i kancerogen i u tečnom i u gasovitom stanju. Dobija se pri suvoj destilaciji uglja u koksarama, na području nekadašnje Jugoslavije u Lukavcu i Zenici. Znatne količine se proizvode i sintetički, katalitičkim krekovanjem alifatičnih i naftenskih ugljovodonika. U svetu je 1975. godine proizvedeno 8,92 miliona tona. Upotrebljava se u hemijskoj industriji kao rastvarač, sredstvo za ekstrakciju i kao sirovina za druge proizvode.

Benzen
Full skeletal formula of benzene
Full skeletal formula of benzene
Ball-and-stick model of benzene
Ball-and-stick model of benzene
Simplified skeletal formula of benzene
Simplified skeletal formula of benzene
Space-filling model of benzene
Space-filling model of benzene
Nazivi
IUPAC naziv
Benzen
Preferisani IUPAC naziv
Benzene[1]
Sistemski IUPAC naziv
cikloheksa-1,3,5-trien
Drugi nazivi
  • 1,3,5-cikloheksatrien; cikloheksa-1,3,5-trien
  • benzol (istorijsko/nemačko)
  • [6]anulen (ne preporučuje se[1])
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.685
EC broj 200-753-7
KEGG[2]
RTECS CY1400000
UNII
  • InChI=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H DaY
    Ključ: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N DaY
  • c1ccccc1
Svojstva
C6H6
Molarna masa 78,11 g·mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost
Miris aromatičan, sličan benzinu
Gustina 0,8765(20) g/cm³[5]
Tačka topljenja 5,53 °C (41,95 °F; 278,68 K)
Tačka ključanja 80,1 °C (176,2 °F; 353,2 K)
1.53 g/L (0 °C)
1.81 g/L (9 °C)
1.79 g/L (15 °C)[6][7][8]
1.84 g/L (30 °C)
2.26 g/L (61 °C)
3.94 g/L (100 °C)
21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa)
17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa)[9]
Rastvorljivost rastvoran u alkoholu, hloroformu, CCl4, dietil etru, acetonu, sirćetnoj kiselini[9]
Rastvorljivost u etandiol 5,83 g/100 g (20 °C)
6,61 g/100 g (40 °C)
7,61 g/100 g (60 °C)[9]
Rastvorljivost u etanol 20 °C, rastvor u vodi:
1,2 mL/L (20% v/v)[10]
Rastvorljivost u aceton 20 °C, rastvor u vodi:
7,69 mL/L (38,46% v/v)
49,4 mL/L (62,5% v/v)[10]
Rastvorljivost u dietilen glikol 52 g/100 g (20 °C)[9]
log P 2,13
Napon pare 12,7 kPa (25 °C)
24,4 kPa (40 °C)
181 kPa (100 °C)[11]
Konjugovana kiselina benzenijum
λmax 255 nm
Magnetna susceptibilnost −54,8·10−6 cm³/mol
Indeks refrakcije (nD) 1,5011 (20 °C)
1,4948 (30 °C)[9]
Viskoznost 0,7528 cP (10°,)
0,6076 cP (25 °C)
0,4965 cP (40 °C)
0,3075 cP (80 °C)
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) Trigonalno planarna
Dipolni moment 0 D
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C 134,8 J/mol·K
173,26 J/mol·K[11]
48,7 kJ/mol
3267,6 kJ/mol[11]
Опасности
Главне опасности потенцијални радни карциноген, запаљив
Безбедност приликом руковања HMDB
GHS piktogrami The flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)[12]
GHS signalne reči Opasnost
H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372, H410[12]
P201, P210, P301+310, P305+351+338, P308+313, P331[12]
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gasKod reaktivnosti 0: Normalno stabilan, čak i pod stanjem izloženosti vatri; nije reaktivan s vodom (npr. tečni azot)Special hazards (white): no code
3
3
0
Tačka paljenja −11,63 °C (11,07 °F; 261,52 K)
497,78 °C (928,00 °F; 770,93 K)
Eksplozivni limiti 1,2–7,8%
Smrtonosna doza ili koncentracija (LD, LC):
930 mg/kg (pacov, oralno)
44.000 ppm (zec, 30 min)
44.923 ppm (pas)
52.308 ppm (mačka)
20.000 ppm (čovek, 5 min)[14]
Granice izloženosti zdravlja u SAD (NIOSH):
PEL (dozvoljeno)
 TWA 1 ppm, ST 5 ppm[13]
REL (preporučeno)
 Ca TWA 0.1 ppm ST 1 ppm[13]
IDLH (trenutna opasnost)
 500 ppm[13]
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Benzenov prsten uredi

Benzenov prsten je šestočlani prsten koji obrazuju atomi ugljenika u strukturi molekula ugljovodonika benzola. Osnovni je strukturni sastojak organskih aromatičnih jedinjenja. Slobodni elektronski parovi ugljenika u prstenu su delokalizovani i iznad i ispod ravni prstena grade delokalizovane elektronske oblake. Ovakva struktura je hemijski veoma postojana pa su jedinjenja koja poseduju benzenov prsten, i pored postojanja nezasićenih veza, pretežno dezaktivirana za reakciju adicije. Prsten je pak podložan elektrofilnom napadu odnosno elektrofilnoj aromatičnoj supstituciji pri kojoj se očuvava aromatičnost (posebna pažnja se obraća na redosled uvođenja supstituenata zbog njihovih direkcionih uticaja). Dobijeni derivati imaju široku primenu.

Istorija uredi

Otkriće uredi

Reč „benzen” je izvedena iz „gumenog benzoina” (benzoinske smole), aromatične smole koju su evropski farmaceuti i parfemeri poznaju od 16. veka kao proizvod iz jugoistočne Azije.[15] Jedan kiseli materijal je izveden iz benzoina sublimacijom i nazvan „cvetovi benzoina”, ili benzojeva kiselina. Ugljovodonici koji su dobijeni iz benzojeve kiseline tako su dobili ime benzin, benzol ili benzen.[16] Majkl Faradej je prvi izolovao i identifikovao benzen 1825. godine iz uljanog ostatka dobijenog iz proizvodnje iluminirajućeg gasa, i dao mu ime bikarburet vodonika.[17][18] Godine 1833, Ajlhard Mičerlih ga je proizveo destilacijom benzojeve kiseline (iz gumenog benzoina) i krečnjaka. On je nazvao to jedinjenje benzin.[19] Godine 1836, francuski hemičar August Loran je ovu supstancu nazvao „fen” (franc. phène);[20] ta reč je postala koren engleske reči „fenol”, koji je hidroksilovani benzen, i „fenil”, radikal nastao apstrakcijom atoma vodonika (slobodni radikal H•) iz benzena.

 
Kekulova modifikacija 1872. godine njegove teorije iz 1865. godine, ilustruje brzu izmenu dvostrukih veza

Godine 1845, Čarls Mansfild, radeći pod fon Hofmanom, izolovao je benzen iz kamenougljene smole.[21] Četiri godine kasnije, Mansfild je počeo prvu proizvodnju benzena industrijskih razmera, koristeći metod baziran na kamenougljenoj smoli.[22][23] Postepeno se razvio osećaj među hemičarima da su brojne druge supstance hemijski srodne sa benzenom, i da sačinjavaju zasebnu hemijsku familiju. Godine 1855, Hofman je koristio reč „aromatičan” za opisivanje tih porodičnih odnosa, jer je to karakteristično svojstvo mnogih članova te porodice.[24] Godine 1997, benzen je detektovan u dubokom svemiru.[25]

Reference uredi

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 10, 22, 204, 494, 577. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Lide, D. R., ur. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th izd.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5. 
  6. ^ Arnold, D.; Plank, C.; Erickson, E.; Pike, F. (1958). „Solubility of Benzene in Water”. Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. 3 (2): 253—256. doi:10.1021/i460004a016. 
  7. ^ Breslow, R.; Guo, T. (1990). „Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 87 (1): 167—9. Bibcode:1990PNAS...87..167B. PMC 53221  . PMID 2153285. doi:10.1073/pnas.87.1.167. 
  8. ^ Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. str. 114. ISBN 978-0-7506-7766-0. Pristupljeno 2012-05-31. 
  9. ^ a b v g d „Benzol”. 
  10. ^ a b Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand. 
  11. ^ a b v Benzene in Linstrom, P.J.; Mallard, W.G. (eds.) NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD. http://webbook.nist.gov (retrieved 2014-05-29)
  12. ^ a b v Sigma-Aldrich Co., Benzene. Retrieved on 2014-05-29.
  13. ^ a b v NIOSH Džepni vodič hemijskih hazarda. „#0049”. Nacionalni institut za bezbednost i zdravlje na radu (NIOSH). 
  14. ^ „Benzene”. Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  15. ^ The word "benzoin" is derived from the Arabic expression "luban jawi", or "frankincense of Java". Morris, Edwin T. (1984). Fragrance: The Story of Perfume from Cleopatra to Chanel. Charles Scribner's Sons. str. 101. ISBN 978-0684181950. 
  16. ^ Rocke, A. J. (1985). „Hypothesis and Experiment in the Early Development of Kekule's Benzene Theory”. Annals of Science. 42 (4): 355—81. doi:10.1080/00033798500200411. 
  17. ^ Faraday, M. (1825). „On new compounds of carbon and hydrogen, and on certain other products obtained during the decomposition of oil by heat”. Philosophical Transactions of the Royal Society. 115: 440—466. JSTOR 107752. doi:10.1098/rstl.1825.0022.  On pages 443–450, Faraday discusses "bicarburet of hydrogen" (benzene). On pages 449–450, he shows that benzene's empirical formula is C6H6, although he doesn't realize it because he (like most chemists at that time) used the wrong atomic mass for carbon (6 instead of 12).
  18. ^ Kaiser, R. (1968). „Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968”. Angewandte Chemie International Edition in English. 7 (5): 345—350. doi:10.1002/anie.196803451. 
  19. ^ Mitscherlich, E. (1834). „Über das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten” [On benzol and oily and fatty types of acids]. Annalen der Pharmacie. 9 (1): 39—48. doi:10.1002/jlac.18340090103.  In a footnote on page 43, Liebig, the journal's editor, suggested changing Mitscherlich's original name for benzene (namely, "benzin") to "benzol", because the suffix "-in" suggested that it was an alkaloid (e.g., Chinin (quinine)), which benzene isn't, whereas the suffix "-ol" suggested that it was oily, which benzene is. Thus on page 44, Mitscherlich states: "Da diese Flüssigkeit aus der Benzoësäure gewonnen wird, und wahrscheinlich mit den Benzoylverbindungen im Zusammenhang steht, so gibt man ihr am besten den Namen Benzol, da der Name Benzoïn schon für die mit dem Bittermandelöl isomerische Verbindung von Liebig und Wöhler gewählt worden ist." (Since this liquid [benzene] is obtained from benzoic acid and probably is related to benzoyl compounds, the best name for it is "benzol", since the name "benzoïn" has already been chosen, by Liebig and Wöhler, for the compound that's isomeric with the oil of bitter almonds [benzaldehyde].)
  20. ^ Laurent, Auguste (1836) "Sur la chlorophénise et les acides chlorophénisique et chlorophénèsique" Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 27–45, see p. 44: "Je donne le nom de phène au radical fondamental des acides précédens (φαινω, j'éclaire), puisque la benzine se trouve dans le gaz de l'éclairage." (I give the name of "phène" (φαινω, I illuminate) to the fundamental radical of the preceding acids, because benzene is found in illuminating gas.)
  21. ^ Hofmann, A. W. (1845) "Ueber eine sichere Reaction auf Benzol" (On a reliable test for benzene), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 55, pp. 200–205; on pp. 204–205, Hofmann found benzene in coal tar oil.
  22. ^ Mansfield Charles Blachford (1849). „Untersuchung des Steinkohlentheers”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 69 (2): 162—180. doi:10.1002/jlac.18490690203. 
  23. ^ Charles Mansfield filed for (November 11, 1847) and received (May 1848) a patent (no. 11,960) for the fractional distillation of coal tar.
  24. ^ Hoffman, Augustus W. (1856). „On insolinic acid”. Proceedings of the Royal Society. 8: 1—3. doi:10.1098/rspl.1856.0002. „The existence and mode of formation of insolinic acid prove that to the series of monobasic aromatic acids, Cn2Hn2-8O4, the lowest known term of which is benzoic acid, … .”  [Note: The empirical formulas of organic compounds that appear in Hofmann's article (p. 3) are based upon an atomic mass of carbon of 6 (instead of 12) and an atomic mass of oxygen of 8 (instead of 16).]
  25. ^ Cernicharo, José; et al. (1997), „Infrared Space Observatory's Discovery of C4H2, C6H2, and Benzene in CRL 618”, Astrophysical Journal Letters, 546 (2): L123—L126, Bibcode:2001ApJ...546L.123C, doi:10.1086/318871 

Literatura uredi

  • Coker, A. Kayode; Ludwig, Ernest E. (2007). Ludwig's Applied Process Design for Chemical And Petrochemical Plants. 1. Elsevier. str. 114. ISBN 978-0-7506-7766-0. Pristupljeno 31. 5. 2012. 
  • Archibald Scott Couper, On a New Chemical Theory, Philosophical Magazine 16, 104-116 (1858)
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienna (1861),
  • Josef Loschmidt, Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee (1989), catalog no. Z-18576-0, and (1913) catalog no. Z-18577-9
  • Kathleen Lonsdale, "The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene" Proceedings of the Royal Society 123A: 494 (1929).
  • Lonsdale, Kathleen (Oct. 1, 1931). „An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method”. Proceedings of the Royal Society of London. 133 (822): 536. Bibcode:1931RSPSA.133..536L. doi:10.1098/rspa.1931.0166.  Proverite vrednost paramet(a)ra za datum: |date= (pomoć)

Spoljašnje veze uredi

  Mediji vezani za članak Benzen na Vikimedijinoj ostavi

Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Бензен&oldid=27552346”