Ugljovodonik

Једињења изграђена искључиво од атома водоника и угљеника

U organskoj hemiji, ugljovodonik je organsko jedinjenje koja sadrže samo atome ugljenika i vodonika.[1]:620 Ugljovodonici su primeri hidrida 14. grupe. Ugljovodonici iz kojih je jedan atom vodonika bio uklonjen su ugljovodonične funkcionalne grupe.[2] Ugljovodonici se sastoje iz osnovnog ugljenikovog skeleta (međusobno povezanih atoma ugljenika) i vodonikovih atoma koji su povezani na taj skelet.[3][4][5] Pošto ugljenik ima 4 elektrona u svojoj najudaljenijoj ljusci (i zato što svaka kovalentna veza zahteva donaciju jednog elektrona, po atomu, za vezu), ugljenik ima tačno četiri veze, i stabilan je samo ako se koriste sve ove 4 veze. Aromatični ugljovodonici (areni), alkani, cikloalkani i jedinjenja na bazi alkina su različiti tipovi ugljovodonika.

Model kugle i štapa molekula metana, CH4. Metan je deo homolognog reda poznatog kao alkani, čiji molekuli sadrže samo jednostruke veze.

Većina ugljovodonika koji se nalaze na Zemlji prirodno se javljaju u sirovoj nafti, gde razgrađena organska materija pruža obilje ugljenika i vodonika koji, kada se vežu, mogu da se kateniraju tako da formiraju naizgled neograničene lance.[6][7]

Podela ugljovodonikaUredi

Prema skeletu, ugljovodonici se dele na aciklične (otvoren skelet, ima glavu i rep) i ciklične (zatvoren skelet, nema ni glave ni repa). Kao što je definisano u IUPAC nomenklaturi organskih jedinjenja, ugljovodonici se dele prema vrsti veze unutar skeleta na zasićene, nezasićene i aromatične.

 
Eten (etilen), C2H4 најједноставнији алкен
 
Етин (ацетилен), C2H2 najjednostavniji alkin

Prema rasporedu ugljenikovih atoma, ugljovodonici mogu biti:

  • aciklični - imaju linijski (razgranati ili ne) raspored ugljenikovih atoma
  • ciklični - imaju ciklični raspored ugljenikovih atoma

Prema tome, postoje 4 veće grupe ugljovodonika:

  • zasićeni, aciklični (parafinski ugljovodonici): alkani
  • zasićeni, ciklični (naftenski ugljovodonici): cikloalkani
  • nezasićeni, aciklični (olefinski ugljovodonici):
  • nezasićeni, ciklični (aromatični ugljovodonici): areni
 
Benzen (benzol), C6H6 najjednostavniji aromatični ugljovodonik

Ugljovodonici mogu biti gasovi (npr. metan i propan), tečnosti (npr. heksan i benzen), voskovi ili čvrste materije sa niskim talištem (npr. parafinski vosak i naftalen) ili polimeri (npr. polietilen, polipropilen i polistiren).

Opšte osobineUredi

Zbog razlika u molekulskoj strukturi, empirijske formule ugljovodonika se razlikuju; u linearnim ili „ravnim” alkanima, alkenima i alkinima, količina vezanog vodonika se smanjuje u alkenima i alkinima usled „samovezavanja” ili katenacije ugljenika, što sprečava potpuno zasićenje ugljovodonika formiranjem dvostrukih ili trostrukih veza.

Ova svojstvena sposobnost ugljovodonika da se vežu za sebe poznata je kao katenacija i omogućava da ugljovodonici formiraju složenije molekule, poput cikloheksana, a u retkim slučajevima, arene kao što je benzen. Ova sposobnost proizilazi iz činjenice da je karakter veze između atoma ugljenika potpuno nepolaran, jer je raspodela elektrona ravnomerno između dva elementa istih elektronegativnosti (~0,30), a ne dolazi do formiranja elektrofila.

Generalno, sa katenacijom dolazi do gubitka ukupne količine vezanih ugljovodonika i povećanja količine energije potrebne za cepanje veze zbog naprezanja molekula; u molekulama kao što je cikloheksan, ovo se naziva naprezanje prstena, a javlja se zbog „destabilizovane” prostorne elektronske konfiguracije atoma.

U jednostavnoj hemiji, prema teoriji valentne veze, atom ugljenika mora da sledi pravilo 4-vodonika, koji navodi da je maksimalni broj atoma raspoloživih za vezu sa ugljenikom jednak broju elektrona koji su privučeni u spoljnu ljusku ugljenika. U pogledu elektronskih školjki, ugljenik se sastoji od nepotpune spoljne ljuske, koja sadrži 4 elektrona i tako ima na raspolaganju 4 elektrona za kovalentno ili koordinaciono vezivanje.

Ugljovodonici su hidrofobni poput lipida.

Pojedini ugljovodonici su izobilni u Sunčevim sistemu. Jezera tečnog metana i etana pronađena su na Titanu, najvećem mesecu Saturna, što je potvrdila misija Kasini—Hajgens.[9] Ugljovodonici su takođe izobilno zastupljeni u maglinama u vidu policikličnih aromatičnih ugljovodonika (PAH).[10]

Jednostavni ugljovodonici i njihove varijacijeUredi

Broj atoma
ugljenika
Alkan (jednostruka veza) Alken (dvostruka veza) Alkin (trostruka veza) Cikloalkan Alkadien
1 Metan
2 Etan Eten (etilen) Etin (acetilen)
3 Propan Propen (propilen) Propin (metilacetilen) Ciklopropan Propadien (alen)
4 Butan Buten (butilen) Butin Ciklobutan Butadien
5 Pentan Penten Pentin Ciklopentan Pentadien (piperilen)
6 Heksan Heksen Heksin Cikloheksan Heksadien
7 Heptan Hepten Heptin Cikloheptan Heptadien
8 Oktan Okten Oktin Ciklooktan Oktadien
9 Nonan Nonen Nonin Ciklononan Nonadien
10 Dekan Decen Decin Ciklodekan Dekadien
11 Undekan Undeken Undecin Cikloundekan Undekadien
12 Dodekan Dodeken Dodecin Ciklododekan Dodekadien

UpotrebaUredi

 
Rafinerije nafte su jedan od načina za obradu ugljovodonika. Sirova nafta se prerađuje u nekoliko stupnjeva čime se formiraju željeni ugljovodonici, koji se koriste kao gorivo i u drugim produktima.
 
Železnička cisterna 33 80 7920 362-0 sa ugljovodoničnim gasom u Austriji (2018).

Ugljovodonici su primarni izvor energije sadašnje civilizacije. Dominantna upotreba ugljovodonika je kao izvor goriva za sagorevanje. U čvrstom obliku ugljovodonici poprimaju oblik asfalta (bitumena). Smeše isparljivih ugljovodonika se preferentno koriste umesto hlorofluorougljeonika kao pogonsko sredstvo za aerosolno raspršivanje, zbog uticaja hlorofluorougljovodonika na ozonski omotač.

Metan (CH4) i etan (C2H6) su gasovi na sobnoj temperaturi i ne mogu se lako utečniti samim pritiskom. Propan (C3H8) se međutim može lako utečniti, i postoji u 'propanskim bocama' uglavnom kao tečnost. Butan (C4H10) se tako lako utečnjava da to pruža bezbedno, isparljivo gorivo za male džepne upaljače. Pentan (C5H12) je bezbojna tečnost na sobnoj temperaturi, koja se često u koristi u hemijskim laboratorijama i industriji kao moćan skoro bezmirisan rastvarač voskova i organskih molekula velike molekulske težine, uključujući maziva. Heksan (C6H14) je takođe u širokoj upotrebi kao nepolarni, nearomatični rastvarač, kao i značajna frakcija običnog benzina. C6 do C10 alkani, alkeni i izomerni cikloalkani su glavne komponente benzina, nafte, mlaznog goriva i specijalizovanih industrijskih rastvaračkih mešavina. Sa progresivnim dodavanjem ugljeničnih jedinica, jednostavni ugljovodonici neprstenaste strukture imaju veće viskoznosti, indekse podmazivanja, tačke ključanja, temperature očvršćavanja i dublju boju. Na suprotnom kraju od metana leže teški katrani koji ostaju kao najniža frakcija u retorti za rafinaciju sirove nafte. Oni se prikupljaju i široko koriste kao krovna jedinjenja, za prevlačenje trotoara, kao sredstva za zaštitu drveta (serija kreozota) i kao izuzetno viskozne tečnosti otporne na smicanje.

Upotreba ugljovodonika je takođe rasprostranjena u prirodi. Neki eusocijalni zglavkari, poput brazilske bezžaočne pčele, Schwarziana quadripunctata, koriste jedinstvene „mirise” ugljovodonika kako bi raspoznali srodnike od nesrodnika. Hemijski sastav ugljovodonika varira u zavisnosti od starosti, pola, mesta gnezda i hijerarhijskog položaja.[11]

TrovanjeUredi

Trovanje ugljovodonikom, poput benzena i dizela, obično se javlja slučajno udisanjem ili gutanjem ovih citotoksičnih hemijskih jedinjenja. Intravenska ili subkutana injekcija naftnih jedinjenja sa namerom samoubistva ili zloupotrebe je vanredan događaj koji može rezultirati lokalnim oštećenjem ili sistemskom toksičnošću poput nekroze tkiva, stvaranja apscesa, zatajenjem respiratornog sistema i delimičnim oštećenjem bubrega, mozga i nervnog sistema. U jednom izveštavaju je opisan slučaju nekroze zida grudnog koša i empiema koji su posledica pokušaja samoubistva ubrizgavanjem petroleja u pleuralnu šupljinu.[12]

Nalaženje i dobijanje ugljovodonikaUredi

Ugljovodonici su osnovni sastojci nafte, i zemnog gasa iz kojih se najčešće dobijaju.

Hemijska svojstvaUredi

U reakciji sagorevanja ugljovodonika kao proizvod uvek se dobija ugljen-dioksid (CO2) i voda (H2O). Pri reakciji se oslobađa velika količina toplote. Ukoliko se u reakciji ne nađe dovoljna količina kiseonika kao proizvod nastaje još i čađ i ugljen-monoksid (CO).

Supstitucija ili zamena je vrsta hemijske reakcije karakteristična za alkane. Alkani reaguju sa halogenim elementima pri velikoj količini svetlosti i taj proces se naziva supstitucija. Dobar primer je reakcija sa hlorom (Cl).

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl+ Cl2 → CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Kada se na kraju reakcije nađe voda i ugljen-dioksid onda je takva reakcija potpuna, a ako se dobije bilo koje drugo jedinjenje onda je reakcija nepotpuna.

Adicija i polimerizacija su vrste hemijskih reakcija koje se javljaju kod nezasićenih acikličnih ugljovodonika: alkena i alkina. Adicija'' ili dodavanje je proces raskidanja dvostruke ili trostruke veze u alkenima i alkinima. Primer je dodavanje vodonika na eten.

CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

U navedenom primeru po jedan atom vodonika odlazi u oba jedinjenja i raskida dvostruku vezu. U suštini adicija je proces prelaska alkena i alkina u alkane dodavanjem atoma nekih drugih elemenata.

Polimerizacija ili udruživanje je proces udruživanja manjih jedinjenja u veće. Sama osnovna jedinjenja se zovu monomeri, a udruženi se nazivaju jednim imenom polimeri.

ReferenceUredi

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Silberberg, Martin (2004). Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change. New York: McGraw-Hill Companies. ISBN 978-0-07-310169-9. 
  2. ^ IUPAC Goldbook hydrocarbyl groups Arhivirano 2010-01-07 na sajtu Wayback Machine
  3. ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I izd.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0. 
  4. ^ McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. 
  5. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  6. ^ Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford. ISBN 978-0-19-850346-0. стр. 21.
  7. ^ McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 978-0-495-11837-4. стр. 75-81.
  8. ^ Meierhenrich, Uwe. Amino Acids and the Asymmetry of Life Архивирано 2017-03-02 на сајту Wayback Machine. Springer. 2008. ISBN 978-3-540-76885-2.
  9. ^ NASA's Cassini Spacecraft Reveals Clues About Saturn Moon Arhivirano 2014-09-02 na sajtu Wayback Machine. NASA (12 December 2013)
  10. ^ Guzman-Ramirez, L.; Lagadec, E.; Jones, D.; Zijlstra, A. A.; Gesicki, K. (2014). „PAH formation in O-rich planetary nebulae”. Monthly Notices of the Royal Astronomical Society. 441 (1): 364—377. Bibcode:2014MNRAS.441..364G. arXiv:1403.1856 . doi:10.1093/mnras/stu454. 
  11. ^ Nunes, T.M.; Turatti, I.C.C.; Mateus, S.; Nascimento, F.S.; Lopes, N.P.; Zucchi, R. (2009). „Cuticular Hydrocarbons in the Stingless Bee Schwarziana quadripunctata (Hymenoptera, Apidae, Meliponini): Differences between Colonies, Castes and Age” (PDF). Genetics and Molecular Research. 8 (2): 589—595. PMID 19551647. doi:10.4238/vol8-2kerr012. Arhivirano (PDF) iz originala na datum 26. 9. 2015. 
  12. ^ Eskandarlou, M; Moaddab, AH (avgust 2010). „Chest wall necrosis and empyema resulting from attempting suicide by injection of petroleum into the pleural cavity”. Emerg Med J. 27 (8): 616—8. PMID 20558490. doi:10.1136/emj.2009.073486. 

Spoljašnje vezeUredi