Википедија

Fruktoza

Fruktoza ili voćni šećer je ugljeni hidrat.[8] Spada u grupu ketoznih monosaharida. Slađa je od saharoze odnosno od belog šećera koja je najkorišćenija u korekciji ukusa u industriji, ali i domaćinstvima. Ima energetsku vrednost, pa ne bi trebalo da ga koriste gojazne osobe, a zahteva znatno manju količinu insulina od količine koja je potrebna za razgradnju saharoze (šećer koji se koristi u domaćinstvu), pa se često preporučuje osobama koje su obolele od dijabetesa.[9] Osobama koje boluju od dijabetesa se preporučuje i korišćenje i drugih zaslađivača koji ne zahtevaju insulin kao što su sorbitol, manitol, ksilitol i aspartam.

d-Fruktoza
d-Fructofuranose
d-fruktoza (oblik otorenog lanca)
β-d-Fructose structure
Hejvortova projekcija β-d-fruktofuranoze

Model kugle i štaba d-fruktoze
Nazivi
IUPAC naziv
(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-Pentahidroksiksiheksan-2-on
Drugi nazivi
Voćni šećer,[1] levulose,[2] d-fruktofuranoza, d-fruktoza, d-arabino-heksuloza
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.303
EC broj 200-333-3
KEGG[3]
UNII
  • InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 DaY
    Ključ: RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N DaY
  • O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
Svojstva
C6H12O6
Molarna masa 180,16 g·mol−1
Gustina 1,694 g/cm³
Tačka topljenja 103 °C (217 °F; 376 K)
~4000 g/L (25 °C)
Magnetna susceptibilnost −102.60×10−6 cm³/mol
Termohemija
675,6 kcal/mol (2.827 kJ/mol)[6] (Veća grejna vrednost)
Farmakologija
V06DC02 (WHO)
Opasnosti
Smrtonosna doza ili koncentracija (LD, LC):
15000 mg/kg (intravenozno, zec)[7]
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25°C [77°F], 100 kPa).
DaY verifikuj (šta je DaYNeN ?)
Reference infokutije

Fruktoza je u biljkama obično vezana za glukozu u vidu disaharida saharoze. To je jedan od tri dijetetska monosaharida, zajedno sa glukozom i galaktozom, koji se apsorbuju direktno u krv tokom varenja. Fruktozu je otkrio francuski hemičar Ogastin-Pjer Dubrafo 1847. godine.[10][11] Naziv „fruktoza“ skovao je 1857. godine engleski hemičar [William Allen Miller[|Vilijam Alen Miler]].[12] Čista, suva fruktoza je slatka, bela, kristalna čvrsta supstanca bez mirisa i najviše je rastvorljiva u vodi od svih šećera.[13] Fruktoza se nalazi u medu, voću drveća i vinove loze, cveću, bobicama i većini korenskog povrća.

Komercijalno, fruktoza se dobija od šećerne trske, šećerne repe i kukuruza. Kukuruzni sirup sa visokim sadržajem fruktoze je smeša glukoze i fruktoze u obliku monosaharida. Saharoza je jedinjenje sa jednim molekulom glukoze kovalentno povezanim sa jednim molekulom fruktoze. Svi oblici fruktoze, uključujući voće i sokove, obično se dodaju jelima i pićima zbog poboljšanja ukusa, kao i radi davanja smeđe boje nekim tipovima hrane, poput pekarskih proizvoda. Godišnje se proizvede oko 240.000 tona kristalne fruktoze.[14]

Prekomerna konzumacija fruktoze (posebno iz šećerom zaslađenih napitaka) može doprineti insulinskoj rezistenciji, gojaznosti, povišenom LDL holesterolu i trigliceridima, što dovodi do metaboličkog sindroma.[15] Evropska agencija za bezbednost hrane izjavila je da fruktoza može biti poželjnija od saharoze i glukoze u šećerno zaslađenoj hrani i pićima zbog nižeg efekta na nivo šećera u krvi nakon obroka, uz napomenu o potencijalnim nedostacima jer „visok unos fruktoze može dovesti do metaboličkih komplikacija kao što su dislipidemija, insulinska rezistencija i povećana visceralna adipoznost“.[16] Naučno-savetodavni odbor za ishranu Ujedinjenog Kraljevstva osporio je tvrdnje da fruktoza izaziva metaboličke poremećaje 2015. godine, navodeći da „nema dovoljno dokaza koji pokazuju da unos fruktoze, u nivoima koji se konzumiraju u uobičajenoj ishrani u Velikoj Britaniji, dovodi do nepovoljnih zdravstvenih rezultata nezavisno od bilo kakvih efekata povezanih sa njenim prisustvom kao komponenta ukupnih i slobodnih šećera“.[17]

Rasprostranjenje i osobine uredi

To je vrlo sladak šećer koji je dobro rastvoran u vodi. U prirodi se nalazi zajedno s glukozom u slatkom voću i medu. Sa glukozom čini saharozu gde se nalazi u D-furanoznom obliku. Slobodna fruktoza česta je u voću, a vezana za glukozu čini disaharid saharozu. Fosfatni esteri fruktoze važni su međuprodukti u procesu glikoze.

Najslađa je od svih monosaharida, iako slatkoća varira u zavisnosti od forme. U kristalnom obliku dva puta je slađa od glukoze, a 1,73 puta od saharoze (običnog kuhinjskog šećera). Ukoliko se rastvori u tečnosti, slatkoća se smanjuje.

U tkivo|tkivu se razgrađuje brže od glukoze (te je zato i vrlo popularna u sportskim napicima ili kod ljudi obolelih od dijabetesa). Fruktoza uglavnom putuje prema jetri i tamo se može iskoristiti bez insulina. U nedostatku insulina, fruktoza ima sposobnost konvertiranja u glukozu u jetri i na taj način doprinosi rastu glukoze u krvi umesto da se skladišti kao glikogen. Za razliku od saharoze i glukoze koji uzrokuju nagle promene u nivou glukoze u krvi, što kod dijabetičara može uzrokovati ometanje metaboličke kontrole, fruktoza se apsorbuje mnogo sporije i uzrokuje samo manje promene u nivou glukoze u krvi. Dakle, fruktoza se koristi kao zaslađivač kod šećerne bolesti jer njeno uzimanje ne dovodi do naglog porasta šećera u krvi kao što je to slučaj sa glukozom. Međutim, prema najnovijim studijama, fruktoza je povezana s rizikom od oboljevanja od šećerne bolesti tipa 2. Osim toga, upotreba fruktoznog sirupa (komercijalno proizvedenog iz kukuruza) u sveprisutnim napicima smatra se jednim od uzroka epidemije gojaznosti.[18][19][20][21]

Dobijanje uredi

Industrijski se proizvodi u obliku zgusnutog fruktoznog sirupa izomerizacijom glukoze dobijene iz hidrolizirana kukuruznog skroba.

 
Metabolizam monosaharida

Sadržaj šećera u odabranim uobičajenim prehrambenim biljnim izvorima uredi

Sadržaj šećera u odabranim uobičajenim prehrambenim biljnim izvorima (g/100g)[22]
Hrana Ukupno
Ugljeni hidrati*
uključujući
hranljiva vlakna 		Ukupno
šećeri 		Slobodna
fruktoza 		Slobodna
glukoza 		Saharoza Odnos:
Gruktoza/
Glukoza 		Saharoza
kao %
ukupnih šećera
Voće              
Jabuka 13,8 10,4 5,9 2,4 2,1 2,0 19,9
Kajsija 11,1 9,2 0,9 2,4 5,9 0,7 63,5
Banana 22,8 12,2 4,9 5,0 2,4 1,0 20,0
Grožđe 63,9 47,9 22,9 24,8 0,9 0,93 0,15
Grejpfrut 18,1 15,5 8,1 7,2 0,2 1,1 1
Narandža 12,5 8,5 2,25 2,0 4,3 1,1 50,4
Breskva 9,5 8,4 1,5 2,0 4,8 0,9 56,7
Kruška 15,5 9,8 6,2 2,8 0,8 2,1 8,0
Ananas 13,1 9,9 2,1 1,7 6,0 1,1 60,8
Šljiva 11,4 9,9 3,1 5,1 1,6 0,66 16,2
Povrće              
Repa (crvena) 9,6 6,8 0,1 0,1 6,5 1,0 96,2
Mrkva 9,6 4,7 0,6 0,6 3,6 1,0 77
Crvena paprika (slatka) 6,0 4,2 2,3 1,9 0,0 1,2 0,0
Crni luk (slatki) 7,6 5,0 2,0 2,3 0,7 0,9 14,3
Slatki krompir 20,1 4,2 0,7 1,0 2,5 0,9 60,3
Šećerna trska 13 – 18 0,2 – 1,0 0,2 – 1,0 11 – 16 1,0 visoka
Šećerna repa 17 – 18 0,1 – 0,5 0,1 – 0,5 16 – 17 1,0 visoka
Zrnevlje              
Kukuruz (slatki) 19,0 6,2 1,9 3,4 0,9 0,61 15,0
  • Ugljeno hidratna vrednost se izračunava iz USDA baze podataka i uvek ne odgovara iznosu šećera, skroba i „hranjivih vlakana”.

Svi podaci su u jedinici g (gram) i zasnivaju se na 100 g date hrane. Odnos fruktoza / glukoza ( ) se izračunava deljenjem zbira slobodne fruktoze ( ) plus pola saharoze ( ) zbirom slobodne glukoze ( ) plus pola saharoze:

  •  /  =   +  +  .

Fruktoza se također nalazi u sintetički proizvedenim zaslađivačima i fruktoznom kukuruznom sirupu (HFCS). Hidrolizovani kukuruzni skrob se koristi kao sirovina za proizvodnju sirupa. Enzimskim tretmanom, molekule glukoze se pretvaraju u fruktozu. Postoje tri vrste HFCS, svaki sa različitim udjelom fruktoze: HFCS-42, HFCS-55, i HFCS-90. Broj za svaki HFCS odgovara procentu sintetisanih molekula fruktoze prisutnih u sirupu. HFCS-90 ima najveću koncentraciju fruktoze, a obično se koristi za proizvodnju HFCS-55; HFCS-55 se koristi kao zaslađivač u bezalkoholnim pićima, a HFCS-42 u mnogim prerađevinama hrane i peciva.

Reference uredi

  1. ^ „Fructose – Definition and More from the Free Merriam-Webster Dictionary”. Mw4.m-w.com. Arhivirano iz originala 5. 6. 2013. g. Pristupljeno 10. 12. 2014. 
  2. ^ Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotates plane-polarised light to the left, hence the name.„Levulose”. Arhivirano iz originala 2009-10-08. g. Pristupljeno 2010-01-28. .
  3. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  4. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  uredi
  5. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  6. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49th edition, 1968-1969, p. D-186.
  7. ^ Chambers, Michael. „ChemIDplus – 57-48-7 – BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N – Fructose [USP:JAN] – Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information.”. Chem.sis.nlm.nih.gov. Arhivirano iz originala 10. 12. 2014. g. Pristupljeno 10. 12. 2014. 
  8. ^ David L. Nelson; Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (IV izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6. 
  9. ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5. izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 629—635. ISBN 0781744431. 
  10. ^ Dubrunfaut (1847) "Sur une propriété analytique des fermentations alcoolique et lactique, et sur leur application à l’étude des sucres" Arhivirano 2014-06-27 na sajtu Wayback Machine (On an analytic property of alcoholic and lactic fermentations, and on their application to the study of sugars), Annales de Chimie et de Physique, 21 : 169–178. On page 174, Dubrunfaut relates the discovery and properties of fructose.
  11. ^ Fruton, J. S. (1974). „Molecules and Life – Historical Essays on the Interplay of Chemistry and Biology”. Molecular Nutrition & Food Research. Wiley‐Interscience, New York. 18 (4). doi:10.1002/food.19740180423. 
  12. ^ William Allen Miller (1857). Elements of Chemistry: Theoretical and Practical, Part III. Organic Chemistry; pages 52 and 57. John W. Parker and son, London, England. str. 57. 
  13. ^ Hyvonen, L.; Koivistoinen, P (1982). „Fructose in Food Systems”. Ur.: Birch, G.G.; Parker, K.J. Nutritive Sweeteners. London & New Jersey: Applied Science Publishers. str. 133–144. ISBN 978-0-85334-997-6. 
  14. ^ Wach, Wolfgang (2004). „Fructose”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 9783527303854. doi:10.1002/14356007.a12_047.pub2. 
  15. ^ Malik, Vasanti S.; Hu, Frank B. (2015). „Fructose and Cardiometabolic Health: What the Evidence from Sugar-Sweetened Beverages Tells Us”. Journal of the American College of Cardiology. 66 (14): 1615—1624. ISSN 0735-1097. PMC 4592517  . PMID 26429086. doi:10.1016/j.jacc.2015.08.025. 
  16. ^ EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies (2011). „Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to fructose and reduction of post-prandial glycaemic responses (ID 558) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006”. EFSA Journal. 9 (6): 2223. doi:10.2903/j.efsa.2011.2223  . 
  17. ^ „Carbohydrates and Health” (PDF). UK Scientific Advisory Committee on Nutrition, Public Health England, TSO, Williams Lea, Norwich, UK. 2015. Arhivirano (PDF) iz originala 19. 3. 2016. g. Pristupljeno 1. 4. 2016. 
  18. ^ Whitten K.W., Gailey K. D. and Davis R. E. (1992): General chemistry, 4th Ed. Saunders College Publishing, Philadelphia, ISBN 0-03-072373-6.
  19. ^ Laidler K. J. (1978): Physical chemistry with biological applications. Benjamin/Cummings, Menlo Park, ISBN 0-8053-5680-0.
  20. ^ Kapur Pojskić L., Ed. (2014): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 978-9958-9344-8-3.
  21. ^ Bajrović K, Jevrić-Čaušević A., Hadžiselimović R., Ed. (2005): Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo, ISBN 9958-9344-1-8.
  22. ^ http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/ Arhivirano 2015-03-03 na sajtu Wayback Machine, Search the USDA National Nutrient Database for Standard Reference.

Spoljašnje veze uredi

 
Fruktoza na Vikimedijinoj ostavi.
  • „Glycemic index”. Glycemic Index Testing and Research, University of Sydney (Australia) Glycemic Index Research Service (SUGiRS). 2. 5. 2017. Pristupljeno 23. 2. 2018. 
Preuzeto iz „https://sr.wikipedia.org/w/index.php?title=Фруктоза&oldid=26477597”