Отворите главни мени

Млечна киселина (IUPAC назив 2-хидрокси пропанска киселина, структурна формула CH3-CH(OH)-COOH) је хемијско једињење које се ствара путем неколико биохемијских процеса. Први ју је изоловао шведски хемичар Карл Вилхелм Шиле 1780. године. По структури је карбоксилна киселина која осим што садржи карбоксилну групу (-COOH), такође садржи и хидроксилну групу (-OH) и то на атому угљеника који је суседан карбоксилној групи. Због тога се млечна киселина сврстава и у групу алфа хидроксилних киселина (AHA).

Млечна киселина
Skeletal formula of L-lactic acid
Lactic-acid-3D-balls.png
Називи
Преферисани IUPAC назив
2-Хидроксипропанска киселина[1]
Други називи
Лактинска киселина[1]
Идентификација
3D модел (Јмол)
3DMet B01180
Бајлштајн 1720251
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.017
EC број 200-018-0
Е-бројеви E270 (конзерванси)
Гмелин Референца 362717
KEGG[2]
RTECS OD2800000
UNII
UN број 3265
Својства
C3H6O3
Моларна маса 90,08 g·mol−1
Тачка топљења 18 °C
Тачка кључања 122 °C (252 °F; 395 K) @ 15 mmHg
Киселост (pKa) 3,86,[5] 15,1[6]
Термохемија
1361,9 kJ/mol, 325,5 kcal/mol, 15,1 kJ/g, 3,61 kcal/g
Фармакологија
G01AD01 (WHO) QP53AG02
Опасности
ГХС пиктограми GHS-pictogram-acid.svg[7]
H315, H318[7]
P280, P305+351+338[7]
Сродна једињења
Други анјони
лактат
сирћетна киселина
Гликолна киселина
пропионска киселина
3-хидроксипропионска киселина
малонска киселина
Бутерна киселина
хидроксибутирна киселина
Сродна једињења
1-пропанол
2-пропанол
пропионалдехид
акролеин
натријум лактат
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

У раствору може да изгуби протон из карбоксилне групе при чему остаје лактатни јон CH3CH(OH)COO. Раствара се у води или алкохолу и спада у хигроскопне супстанце. Молекул млечне киселине је хиралан и може да има два оптичка изомера (L и D облик) при чему је биолошки значајан L облик.

Садржај

ДобијањеУреди

У организму животиња L лактат се добија од пирувата (пирогрожђане киселине) уз помоћ ензима дехидрогеназе лактата, у процесу ферментације током нормалног метаболизма или вежбања. Тај процес нарочито долази до изражаја током физичких напора или вежбања тј. у недостатку кисеоника, и долази до повећања концентрације лактата.

У индустрији млечна киселина се добија ферментацијом шећера у присуству бактерије Lactobaccilus.

(+) млечна киселина настаје при контракцији мишића и већим физичким напорима, а
(-) облик се добија врењем у присуству одређених бактерија.

ПрименаУреди

Два молекула млечне киселине могу да се полимеризују у лактид, тј. циклични лактон. Након тога различити катализатори могу да полимеризују лактиде у полилактиде, који су значајни по свом биоразградивом својству. Млечна киселина се може користити и као мономер за производњу полилактатне киселине, која се може користити као биоразградива пластика. Млечна киселина је значајна и у индустрији детерџената због својих добрих својстава, као и због тога што је природан састојак који не загађује околину.

Млијечна киселина је такођер користи у фармацеутској технологији за производњу лактата који су растворљиви у води из иначе нерастворљивих активних састојака. Има и даљну припрему у топикалној припреми и козметици за подешавање киселости и за дезинфекцију и кератолитске потребе.

Мождани метаболизамУреди

Иако се генерално претпоствља да је глукоза главни извор енергије у живом ткиву, постоје индиције да је то лактат, а не глукоза, који се првенствено метаболизује у неуронима мозга више сисарских врста. Међу њима су и мишеви, пацови, и људи.[8][9] Према хипотези лактатног транспортера глијалне ћелије су одговорне за претварање глукозе у лактат, а за снабдевање неурона лактатом.[10][11] Због ове локалне метаболичке активност глијалних ћелија, ванћелијска течност блисо околних неурона снажно се разликује по саставу од крви или цереброспиналне течности, по много већој концентрацији лактата, као што је пронађено у студијама микродијализе.[8]

Неки докази указују да је лактат важан у раној фази развоја метаболизма мозга у пренаталном и почетком постнаталног животног доба, када лактат у овим фазама има веће концентрације у телесним течностима, а које користи мозак, првенствено преко глукозе.[8] Такође се претпоставља да лактат може бити веома активан преко ГАБА мреже у развоју мозга, чинећи их више инхибиторним него што се раније претпостављало[12] делујући било путем боље подршке метаболита,[8] или алтернативно на бази нивоа интрацелуларних pH вредности,[13][14] или обоје.[15]

Истраживања можханих препарата мишева, показују да бета-хидроксибутират, лактат и пируват делују као оксидацијске енергетске подлоге, узрокујући пораст у NAD(P)H фази оксидације, јер глукоза није била довољна као енергент током интензивне синапсне активности и, коначно, да лактат може бити ефикасан енергетски супстрат, који је способан за одржавање и побољшање аеробног енергетског метаболизма мозга ин витро.[16] Студија даје нове податке о двофазној NAD(P)H флуоресценцији транзијената, што је важан физиолошки одговор неуронске активације који је репродукован у многим студијама и за шта се верује да потиче углавном од активности директне промене концентрације у ћелијском NADH базену.[17]

Тестирање крвиУреди

 
Референтни рангови тестова крви, поредећи садржај лактата (љубичаст, у центру) у односу на остале састојке људске крви

Тестови крви за лактат се изводе како би се утврдио статус киселинске хомеостазе у организму. Узимање узорака крви за ову сврху, често је из артерија (чак и ако је теже него венепункција), јер се садржај лактата знатно разликује између артеријске и венске крви, а артеријски ниво је бољи представник за ту сврху.

Референтне вредности
Извор узорка Доња граница Горња граница Јединица
Вена 4,5[18] 19,8[18] mg/dL
0,5[19] 2,2[19] mmol/L
Arterija 4,5[18] 14,4[18] mg/dL
0,5[19] 1,6[19] mmol/L

Током порођаја, ниво лактата у фетусу може бити квантификован тестирањам крви на феталном скалпу.

Прекурсор полимерарУреди

Две молекула млечне киселине могу бити дехидрирана у лактон и лактид. У присуству катализатора, лактид, атактно или синдиотактно полимеризује полилактиде (PLA), који су биоразградиви полиестери. PLA је пример пластике која потиче из петрохемије.

ХранаУреди

Млечна киселина се налази првенствено у производњи варијанти киселог млека, као што су кумис, лабан, јогурт, кефир, неки сиреви, и камбуча. Казеин је у ферментисаном млеку коагулише помоћу млечне киселине. Млечна киселина је такође одговорна за кисели укус хлеба сурдук.

У неким базама података о храни (у САД и другим) млечна киселине је укључена под појмом „угљени хидрати” (или „угљени хидрати по разлици”), јер то укључује све осим воде, протеина, масти, пепела и етанола. То значи да се вредност од 4 калорије по граму, млечне киселине може користити у израчунавању енергетске вредности хране.[20]

У производњи пива неких стилова (кисело пиво) намерно се додаје млечна киселина. Најчешће је природно произведена деловањем разних сојева бактерија. Ове бактерије ферментишу шећере у киселине, за разлику од квасца, који ферментиша шећер у етанол. Једна таква варијанта је белгијски Ламбик. Након хлађења сладовине, квасци и бактерије се „обарају” (таложе) у отвореним ферменторима. Већина пивара које производе уобичајене стилове пива осигуравају да такве бактерије не доспеју у ферментор. Неки од киселих типови пива су: Berliner Weisse, фландерско црвено и америчко дивље пиво.[21][22]

У производњи вина, природно или под контролом, често се користи бактеријски процес за претварање природно присутне јабучне киселине у млечну киселину, да се смањи оштрина и из због других разлога везаних за окус. Ова млечна ферментација се постиже деловањем бактерија млечнокиселинског врења рода Lactobactis''.

Као прехрамбени адитив дозвољена је за употребу у ЕУ,[23] САД,[24] Аустралији и Новом Зеланду.[25] У списковима по ИНС је наведена под бројем 270 или као Е број Е270. Млечна киселина се користи као конзерванс хране, лековити и ароматски агенс.[26] Састојак је у обради хране и средстима за деконтаминацију током прераде меса.[27]

Млечна киселина се комерцијално производи ферментацијом угљених хидрата, као што глукоза, сахароза илу лактоза или хемијском синтезом.[26] Извори угљених хидрата су кукуруз, шећерна репа и шећерна трска.[28]

НалажењеУреди

Глани извори млечне киселине су млечни производи као што је јогурт, кефир и неке врсте сирева и хлебова. Такође се може наћи у неким врстама вина.[29][30][31]

РеференцеУреди

  1. 1,0 1,1 „CHAPTER P-6. Applications to Specific Classes of Compounds”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. стр. 748. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648. 
  2. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  4. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  5. ^ Dawson RM, et al. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 
  6. ^ Silva AM, Kong X, Hider RC (октобар 2009). „Determination of the pKa value of the hydroxyl group in the alpha-hydroxycarboxylates citrate, malate and lactate by 13C NMR: implications for metal coordination in biological systems”. Biometals. 22 (5): 771—8. PMID 19288211. doi:10.1007/s10534-009-9224-5. 
  7. 7,0 7,1 7,2 Sigma-Aldrich Co., DL-Lactic acid. Retrieved on 20. 7. 2013.
  8. 8,0 8,1 8,2 8,3 Zilberter, Y.; Zilberter, T.; Bregestovski, P. (2010). „Neuronal activity in vitro and the in vivo reality: the role of energy homeostasis”. Trends in Pharmacological Science. 31 (9): 394—401. PMID 20633934. doi:10.1016/j.tips.2010.06.005. 
  9. ^ Wyss, M. T.; Jolivet, R.; Buck, A.; Magistretti, P. J.; Weber, B. (мај 2011). „In vivo evidence for lactate as a neuronal energy source”. Journal of Neuroscience. 31 (20): 7477—7485. PMID 21593331. doi:10.1523/JNEUROSCI.0415-11.2011. 
  10. ^ Gladden, L. B. (јул 2004). „Lactate metabolism: a new paradigm for the third millennium”. Journal of Physiology (London). 558 (1): 5—30. PMC 1664920 . PMID 15131240. doi:10.1113/jphysiol.2003.058701. 
  11. ^ Pellerin, L.; Bouzier-Sore, A. K.; Aubert, A.; Serres, S.; Merle, M.; Costalat, R.; Magistretti, P. J. (2007). „Activity-dependent regulation of energy metabolism by astrocytes: an update”. Glia. 55 (12): 1251—62. PMID 17659524. doi:10.1002/glia.20528. 
  12. ^ Holmgren, C. D.; Mukhtarov, M.; Malkov, A. E.; Popova, I. Y.; Bregestovski, P.; Zilberter, Y. (фебруар 2010). „Energy substrate availability as a determinant of neuronal resting potential, GABA signaling and spontaneous network activity in the neonatal cortex in vitro”. Journal of Neurochemistry. 112 (4): 900—12. PMID 19943846. doi:10.1111/j.1471-4159.2009.06506.x. 
  13. ^ Tyzio, R.; Allene, C.; Nardou, R.; Picardo, M. A.; Yamamoto, S.; Sivakumaran, S.; Caiati, M. D.; Rheims, S.; Minlebaev, M. (јануар 2011). „Depolarizing actions of GABA in immature neurons depend neither on ketone bodies nor on pyruvate”. Journal of Neuroscience. 31 (1): 34—45. PMID 21209187. doi:10.1523/JNEUROSCI.3314-10.2011. 
  14. ^ Ruusuvuori, E.; Kirilkin, I.; Pandya, N.; Kaila, K. (2010). „Spontaneous network events driven by depolarizing GABA action in neonatal hippocampal slices are not attributable to deficient mitochondrial energy metabolism”. Journal of Neuroscience. 30 (46): 15638—42. PMID 21084619. doi:10.1523/JNEUROSCI.3355-10.2010. 
  15. ^ Khakhalin, A. S. (мај 2011). „Questioning the depolarizing effects of GABA during early brain development”. Journal of Neurophysiology. 106 (3): 1065—7. PMID 21593390. doi:10.1152/jn.00293.2011. 
  16. ^ Zilberter, Y.; Bregestovski, P.; Mukhtarov, M.; Ivanov, A. (2011). „Lactate Effectively Covers Energy Demands during Neuronal Network Activity in Neonatal Hippocampal Slices”. Frontiers in Neuroenergetics. 3: 2. PMC 3092068 . PMID 21602909. doi:10.3389/fnene.2011.00002. 
  17. ^ Kasischke, K. (2011). „Lactate Fuels the Neonatal Brain”. Frontiers in Neuroenergetics. 3. doi:10.3389/fnene.2011.00004. 
  18. 18,0 18,1 18,2 18,3 Blood Test Results - Normal Ranges Архивирано на сајту Wayback Machine (новембар 2, 2012) (на језику: енглески) Bloodbook.Com
  19. 19,0 19,1 19,2 19,3 Изведено из масовних вредности, употребом вредности молске масе од 90,08 g/mol
  20. ^ „USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 28 (2015) Documentation and User Guide” (PDF). 2015. стр. 13. 
  21. ^ „Brewing With Lactic Acid Bacteria”. MoreBeer. 
  22. ^ Lambic (Classic Beer Style) – Jean Guinard
  23. ^ „Current EU approved additives and their E Numbers”. UK Food Standards Agency. Приступљено 27. 10. 2011. 
  24. ^ „Listing of Food Additives Status Part II”. US Food and Drug Administration. Приступљено 27. 10. 2011. 
  25. ^ „Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients”. Australia New Zealand Food Standards Code. Приступљено 27. 10. 2011. 
  26. 26,0 26,1 „Listing of Specific Substances Affirmed as GRAS:Lactic Acid”. US FDA. Приступљено 20. 05. 2013. 
  27. ^ „Purac Carcass Applications”. Purac. Приступљено 20. 05. 2013. 
  28. ^ „Agency Response Letter GRAS Notice No. GRN 000240”. FDA. US FDA. Приступљено 20. 05. 2013. 
  29. ^ Bajrović, K.; Jevrić-Čaušević A.; Hadžiselimović, R. (2005). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB) Sarajevo. ISBN 978-9958-9344-1-4. 
  30. ^ Kapur Pojskić L. (2014). Uvod u genetičko inženjerstvo i biotehnologiju, 2. izdanje. Institut za genetičko inženjerstvo i biotehnologiju (INGEB), Sarajevo. ISBN 978-9958-9344-8-3. 
  31. ^ Hadžiselimović R. (2002). Biologija 2. Svjetlost, Sarajevo. ISBN 978-9958-10-222-6.  |first1= захтева |last1= у Authors list (помоћ); Недостаје |last2= у Authors list (помоћ)

ЛитератураУреди

Спољашње везеУреди