Отворите главни мени

Глукоза или гликоза (од грч. γλυκύς - сладак) је најраспрострањенији моносахарид у природи,[6] међутим само као изомер који се зове декстроза или грожђани шећер.[7] Може да се нађе у крви свих сисара, као и у меду и грожђу. Молекули сложенијих угљених хидрата, као што су скроб и целулоза, настају од великог броја молекула глукозе.[8] Глукоза има врло сладак укус, лако је растворљива у води, а такође је и неопходна за одржавање живота, јер кад се разгради у цитоплазми живе ћелије ослобађа велике количине енергије потребне за многе животне функције.

d-Глукоза
Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-d-глукопираноза (облик столице)
Alpha-D-Glucopyranose.svg
Хавортова пројекција α-d-глукопиранозе
D-glucose-chain-2D-Fischer.png
Називи
Преферисани IUPAC назив
D-Глукоза
Системски IUPAC назив
(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-Пентахидроксихексанал
Други називи
Крвни шећер
Декстроза
d-Глукоза
Грожђани шећер
Идентификација
3D модел (Јмол)
3DMet B01203
Абревијација Glc
Бајлштајн 1281604
ChEBI
ChemSpider
EC број 200-075-1
Гмелин Референца 83256
KEGG[1]
MeSH Glucose
RTECS LZ6600000
UNII
Својства
C6H12O6
Моларна маса 180,16 g·mol−1
Агрегатно стање Бели прах
Густина 1,54 g/cm3
Тачка топљења α-d-глукоза: 146 °C (295 °F; 419 K)
β-d-глукоза: 150°C (302 °F; 423 K)
909 g/L (25 °C (77 °F))
Магнетна сусцептибилност −101,5×10−6 cm³/mol
Диполни момент 8,6827
Термохемија
Специфични топлотни капацитет, C 218,6 J K−1 mol−1[4]
209,2 J K−1 mol−1[4]
−1271 kJ/mol[5]
2.805 kJ/mol (670 kcal/mol)
Фармакологија
B05CX01 (WHO) V04CA02, V06DC01
Опасности
Безбедност приликом руковања ICSC 08655
NFPA 704
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g., canola oilЗдравствени код 0: Излагање под стањем ватре не би представљало опасност осим оне обичног горљивог материјала (нпр. натријум хлорид)Код реактивности 0: Нормално стабилан, чак и под стањем изложености ватри; није реактиван с водом (нпр. течни азот)Special hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
0
0
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY верификуј (шта је ДаYНеН ?)
Референце инфокутије

Глукозу углавном праве биљке и већина алги током фотосинтезе из воде и угљен-диоксида, користећи енергију сунчеве светлости. Она се користи за израду целулозе у ћелијским зидовима, која је најзаступљенији угљени хидрат.[9] У енергетском метаболизму, глукоза је најважнији извор енергије у свим организмима. Глукоза за метаболизам се делимично чува као полимер, у биљкама углавном као скроб и амилопектин, а код животиња као гликоген. Глукоза циркулише у крви животиња као шећер у крви. Природно присутан облик глукозе је d-глукоза, док је l-глукоза синтетички произведена у релативно малим количинама и мање је важна.

Глукоза, као интравенски шећерни раствор, налази се на списаку есенцијалних лекова Светске здравствене организације, најважнијих лекова неопходних у основном здравственом систему.[10] Име глукоза потиче преко француског израза из грчке речи γλυκός ('glukos'), са значењем „сладак”, у смислу шире, слатке, свеже испресоване масе грожђа у прављењу вина.[11][12] Суфикс „-оза” је хемијски класификатор, који означава шећер.

Садржај

ИсторијаУреди

Глукозу је први пут изоловао немачки хемичар из Андреас Марграф из сувог грожђа 1747. године.[13][14] Јохан Тобијас Ловиц је открио глукозу у грожђу 1792. године и препознао је да се разликује од шећера из шећерне трске (сахарозе). Назив глукоза је сковао Жан-Батист Дума 1838. године, и тај назив је превладао у хемијској литератури. Фридрих Кекуле је предложио термин декстроза (од латинске речи dexter = десно), јер у воденим растворима глукозе, раван линеарно поларизоване светлости бива заокренута на десно. У контрасту с тим, d-фруктоза (кетохексоза) и l-глукоза заокрећу линеарно поларизовану светлост на лево. Најранија нотација према ротацији равни линеарно поларизоване светлости (d и l-номенклатура) је касније напуштена у корист d- и l-нотације, која одражава апсолутне конфигурације асиметричног центра најудаљенијег од карбонилне групе, и у сагласности са конфигурацијом d- или l-глицералдехида.[15][16]

Пошто је глукоза основна потреба многих организама, правилно разумевање њеног хемијског састава и структуре увелико је допринело општем напретку у органској хемији. До овог разумевања је углавном дошло као резултат истраживања немачког хемичара Емила Фишера, који је за своја открића примио Нобелову награду за хемију 1902. године.[17] Синтеза глукозе успоставила је структуру органског материјала и консеквентно формирала прву дефинитивну валидацију Јакобус Хенрикус ван’т Хофових теорија о хемијској кинетици и распореду хемијских веза у молекулима који садрже угљеник.[18] Између 1891 и 1894, Фишер је успоставио стереохемијску конфигурацију свих познатих шећера и коректно је предвидео могуће изомере, примењујући ван'т Хофову теорију асиметричних атома угљеника. Имена су се у почетку односила на природне супстанце. Њихови енантиомери су добили исто име са увођењем систематских номенклатура, узимајући у обзир апсолутну стереохемију (нпр. Фишерова номенклатура, d/l номенклатура).

За откриће метаболизма глукузе Ото Фриц Мајерхоф је добио Нобелову награду за физиологију или медицину 1922. године.[19] Ханс фон Ојлер-Хелпин је награђен Нобеловом наградом за хемију заједно са Артуром Харденом 1929. године за њихова „истраживања ферментације шећера и учешћа ензима у том процесу”.[20][21] Године 1947, Бернардо Хоусај (за његово откриће улоге хипофизе у метаболизму глукозе и изведених угљених хидрата) као и Карл и Герти Кори (за њихово откриће конверзије гликогена у глукозу) добили су Нобелову награду за физиологију и медицину.[22][23][24] Године 1970, Луис Лелуар је награђен Нобеловом нагадом за хемију за откриће из глукозе изведених шећерних нуклеотида у биосинтези угљених хидрата.[25]

Хемијске особинеУреди

Са својих шест атома угљеника, глукоза се класификује као хексоза, поткатегорија моносахарида. d-Глукоза је један од шеснаест стереоизомера алдохексозних стереоизомера. d-изомер, d-глукоза, такође позната као декстроза, широко је заступљена у природи, док l-изомер, l-глукоза, није. Глукоза се може добити хидролизом угљених хидрата као што су млечни шећер (лактоза), тршчани шећер (сахароза), малтоза, целулоза, гликоген, итд. Обично се комерцијално производи од кукурузног скроба хидролизом путем упаравања под притиском уз контролисани pH, чему следи даља ензиматска деполимеризација.[26] Невезана глукоза је један од главних састојака меда. Све форме глукозе су безбојне и лако се растварају у води, сирћетној киселини, и неколико других растварача. Оне су веома малој мери растворне у метанолу и етанолу.

Структура и номенклатураУреди

Глукоза је моносахарид са формулом C6H12O6 или H-(C=O)-(CHOH)5-H, чијих пет хидроксилних (OH) група су распоређене на специфичан начин дуж њених шест-угљеника у ланцу. Глукоза је обично присутна у чврстој форми као монохидрат са затвореним пиранским прстеном (декстроза хидрат). У воденом раствору, с друге стране, она је отвореног ланца у малој мери и присутна је претежно као α- или β-пираноза, који се делимично међусобно спајају мутаротацијом. Из водених раствора, могу се кристалисати три позната облика: α-глукопираноза, β-глукопираноза и β-глукопиранозни хидрат.[8] Глукоза је градивни блок дисахарида лактозе и сахарозе (шећера из трске или репе), олигосахарида као што је рафиноза и полисахарида као што су скроб и амилопектин, гликоген или целулоза. Температура стаклене транзиције глукозе је 31  °C, а Гордон-Тејлорова константа (експериментално одређена константа за предвиђање температуре гласне транзиције за различите масене фракције смеше две супстанце)[27] је 4,5.[28]

Поређење различитих форми и пројекција d-глукозе
Ната пројекција Хавортова пројекција
   
α-d-глукофураноза
 
β-d-глукофураноза
 
α-d-глукопираноза
 
β-d-глукопираноза
α-d-Глукопираноза у (1) Толенс/Фишеровој- (2) Хавортова пројекција (3) конформација столице (4) стереохемијски приказ
 

Форма с отвореним ланцомУреди

 
Глукоза може да постоји у облику равног ланца и прстена.

У својој непостојаној форми отвореног ланца, молекул глукозе има отворену (за разлику од цикличне) и неразгранату основу са шест атома угљеника, C-1 до C-6; где је C-1 део алдехидне групе H(C=O)-, а сваки од осталих пет угљеника носи једну хидроксилну групу -OH. Преостале везе угљеничне основе су задовољене атомима водоника -H. Стога је глукоза хексоза и алдоза, или алдохексоза. Алдехидна група чини глукозу редукујућим шећером дајући јој позитивну реакцију са Фелинговим реагенсом.

Сваки од четири угљеника C-2 до C-5 је стереоцентар, што значи да су његове четири везе повезане са четири различита супституента. (Угљеник C-2, на пример, пвезан је са -(C=O)H, -OH, -H, и -(CHOH)4H.) У d-глукози, ова четири дела морају да буду у специфичном тродимензионалном аранжману. Наиме, кад се приказује молекул у Фишеровој пројекцији, хидроксили на C-2, C-4, и C-5 морају да буду с десне стране, док онај на C-3 мора да буде на левој страни.

Позиције та четири хидроксида су тачно обрнуте у Фишеровом дијаграму l-глукозе. d- и l-глукозе су два од 16 могућих алдохексоза; других 14 су алоза, алтроза, галактоза, гулоза, идоза, маноза, и талоза, са два енантиомера, “d-” и “l-”.

Важно је напоменути да линеарни облик глукозе чини мање од 0,02% молекула глукозе у воденом раствору. Остатак је један од два циклична облика глукозе који настају када се хидроксилна група на угљенику 5 (C5) веже за алдехидни угљеник 1 (C1).

Циклична формаУреди

Цикличне форме глукозе
.

Са лева на десно: Хавортове пројекције и куглично-штапне структуре α- и β- аномера D-глукопиранозе (горњи ред) и D-глукофуранозе (доњи ред)

У растворима, форма глукозе са отвореним ланцом (било „D-” или „L-”) постоји у равнотежи са неколико цикличних изомера, сваки садржи прстен угљеника затворен једним атомом кисеоника. Међутим, у воденом раствору, више од 99% молекула глукозе, у било ком тренутку, постоје као пиранозни облици. Форма отвореног ланца је ограничена на око 0,25%, а фуранозни облици постоје у занемарљивим количинама. Изрази „глукоза” и „D-глукоза” се генерално користе за ове цикличне облике. Прстен настаје из форме отвореног ланца интрамолекуларном нуклеофилном адиционом реакцијом између алдехидне групе (на C-1) и било C-4 или C-5 хидроксилне групе, формирајући хемиацеталну везу, -C(OH)H-O-.

Тромеров реагенсУреди

Реагенс за доказивање глукозе зове се Тромеров реагенс. То је базни раствор бакар(II)-сулфата. У додиру с глукозом настаје црвенкасто-смеђи талог.

ИзвориУреди

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. 4,0 4,1 Boerio-Goates, Juliana (1991), „Heat-capacity measurements and thermodynamic functions of crystalline α-D-glucose at temperatures from 10K to 340K”, J. Chem. Thermodynam., 23 (5): 403—09, doi:10.1016/S0021-9614(05)80128-4 
  5. ^ Ponomarev, V. V.; Migarskaya, L. B. (1960), „Heats of combustion of some amino-acids”, Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.), 34: 1182—83 
  6. ^ Domb, Abraham J.; Kost, Joseph; Wiseman, David (4. 02. 1998). Handbook of Biodegradable Polymers. стр. 275. ISBN 978-1-4200-4936-7. 
  7. ^ „dextrose”, Merriam-Webster Online Dictionary, Приступљено 2. 9. 2009 
  8. 8,0 8,1 Schenck, Fred W. (2006). „Glucose and Glucose-Containing Syrups”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a12_457.pub2. 
  9. ^ Kenji Kamide: Cellulose and Cellulose Derivatives. Elsevier. 2005. ISBN 978-0-080-45444-3. стр. 1..
  10. ^ „WHO Model List of Essential Medicines” (PDF). World Health Organization. октобар 2013. Архивирано (PDF) из оригинала на датум 23. 4. 2014. Приступљено 22. 4. 2014. 
  11. ^ „Online Etymology Dictionary”. Etymonline.com. Архивирано из оригинала на датум 26. 11. 2016. Приступљено 25. 11. 2016. 
  12. ^ Thénard, Gay-Lussac, Biot, and Dumas (1838) "Rapport sur un mémoire de M. Péligiot, intitulé: Recherches sur la nature et les propriétés chimiques des sucres" Archived 2015-12-06 at the Wayback Machine (Report on a memoir of Mr. Péligiot, titled: Investigations on the nature and chemical properties of sugars), Comptes rendus, 7 : 106–13. From page 109 Archived 2015-12-06 at the Wayback Machine
  13. ^ Encyclopedia of Food and Health (на језику: енглески). Academic Press. 2015. стр. 239. ISBN 9780123849533. Архивирано из оригинала на датум 23. 02. 2018. 
  14. ^ Marggraf (1747) "Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées" Archived 2016-06-24 at the Wayback Machine „Архивирана копија”. Архивирано из оригинала на датум 27. 10. 2014. Приступљено 15. 06. 2019. 
  15. ^ John F. Robyt: Essentials of Carbohydrate Chemistry. Springer Science & Business Media. 2012. ISBN 978-1-461-21622-3. стр. 7..
  16. ^ Rosanoff, M. A. (1906). „On Fischer's Classification of Stereo-Isomers.1”. Journal of the American Chemical Society. 28: 114—121. doi:10.1021/ja01967a014. 
  17. ^ Emil Fischer, Nobel Foundation, Архивирано из оригинала на датум 3. 09. 2009, Приступљено 2. 09. 2009 
  18. ^ Fraser-Reid, Bert, „van't Hoff's Glucose”, Chem. Eng. News, 77 (39): 8 
  19. ^ "Otto Meyerhof - Facts - NobelPrize.org". NobelPrize.org. Приступљено 5 September 2018.
  20. ^ "Hans von Euler-Chelpin - Facts - NobelPrize.org". NobelPrize.org. Приступљено 5 September 2018.
  21. ^ "Arthur Harden - Facts - NobelPrize.org". NobelPrize.org. Приступљено 5 September 2018.
  22. ^ "Bernardo Houssay - Facts - NobelPrize.org". NobelPrize.org. Приступљено 5 September 2018.
  23. ^ "Carl Cori - Facts - NobelPrize.org". NobelPrize.org. Приступљено 5 September 2018.
  24. ^ "Gerty Cori - Facts - NobelPrize.org". NobelPrize.org. Приступљено 5 September 2018.
  25. ^ "Luis Leloir - Facts - NobelPrize.org". NobelPrize.org. Приступљено 5 September 2018.
  26. ^ "glucose." The Columbia Encyclopedia, 6th ed.. 2015. Encyclopedia.com. 17 Nov. 2015 http://www.encyclopedia.com Archived 2009-04-26 at the Wayback Machine.
  27. ^ Patrick F. Fox: Advanced Dairy Chemistry Volume 3: Lactose, water, salts and vitamins, Springer, 1992. Volume 3. ISBN 9780412630200. стр. 316..
  28. ^ Benjamin Caballero, Paul Finglas, Fidel Toldrá: Encyclopedia of Food and Health. Academic Press.ISBN 9780123849533., Volume 1, p. 76.

ЛитератураУреди

Спољашње везеУреди